tert-butyl N-(3-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-2-(hydroxymethyl)propyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate | 950902-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(3-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-2-(hydroxymethyl)propyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 950902-24-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: FGSOQQXQWZIKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-2-(hydroxymethyl)propyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到tert-butyl N-(2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-bromopropyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-(2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propyl)carbamate 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 tert-butyl N-(3-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-2-(hydroxymethyl)propyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144