O,O-diethyl, methyl-4 pentenyl-1,2 phosphonate | 107968-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl, methyl-4 pentenyl-1,2 phosphonate
• 英文别名: (E)-(4-methylpent-1-enyl)phosphonic acid diethyl ester；(E)-1-diethoxyphosphoryl-4-methylpent-1-ene
• CAS: 107968-32-1
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃P
• 分子量: 220.249
• InChiKey: IKFOJHMODBWNBG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl, methyl-4 pentenyl-1,2 phosphonate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-isobutyl-4-phosphonobutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q
• 作为产物：
  描述：

  (2-Hydroxy-4-methyl-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到O,O-diethyl, methyl-4 pentenyl-1,2 phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient (E)-Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates

  摘要：

  Diethyl (E)-alkenylphosphonates have been prepared stereoselectively by dehydration of the corresponding beta-hydroxyphosphonates using DCC/CuCl2 in refluxing toluene. Starting beta-hydroxyphosphonates were obtained in high yield from diethyl methylphosphonate.

  DOI：

  10.1080/00397919708005031

文献信息

• A One Step Generation of α-Lithiotrimethylsilylalkanephosphonates. A New Preparative Route to Dialkyl 1-(Trimethylsilyl)alkanephosphonates and Vinylphosphonates
  作者：Elie Elia Aboujaoude、Stephane Liétjé、Noël Collignon、Marie Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1986-31828

  日期：——
• Alkylidènediphosphonates et vinylphosphonates: une démarche synthétiques sélective par voie carbanionique
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Stéphane Liétge、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80147-4

  日期：1986.5
• Rambaud, Monique; Vecchio, Anthony del; Villieras, Jean, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 833 - 842
  作者：Rambaud, Monique、Vecchio, Anthony del、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Approach to 4-Oxo-2-alkenylphosphonates via Regiospecific Friedel−Crafts Acylation
  作者：Bum Sung Lee、Shi Yong Lee、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo0003504

  日期：2000.6.1

  Treatment of allylic and vinylic phosphonates with excess LiHMDS, followed by addition of chlorotrimethylsilane, afforded alpha- and gamma- silylated allylic phosphonate mixtures. Without separation, these mixtures underwent the Friedel-Crafts reaction and base-promoted isomerization to give 4-oxo-2-alkenylphosphonates, which can serve as building blocks for the construction of polyethylenic chains.
• TEULADE, M. -P.;SAVIGNAC, PH.;ABOUJAOUDE, E. E.;LIETGE, S.;COLLIGNON, N., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 304, N 3, 283-300
  作者：TEULADE, M. -P.、SAVIGNAC, PH.、ABOUJAOUDE, E. E.、LIETGE, S.、COLLIGNON, N.

  DOI：——

  日期：——