(3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 1431120-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1431120-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₁
• 分子量: 429.381
• InChiKey: FZDKIBOGKJKAQJ-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  N-Propargyloxycarbamate monosaccharides as metabolic chemical reporters of carbohydrate salvage pathways and protein glycosylation

  摘要：

  糖基化的代谢化学报告分子利用糖代谢的普遍性，使各种糖缀合物的可视化和鉴定成为可能。本文介绍了具有N-炔丙氧羰酰（Poc）基团的代谢化学报告分子的合成与表征，该基团可以区分不同的糖基化途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc37963e

文献信息

• Selective N‐Deacetylation and Functionalization of Aminosugars
  作者：Sam J. Moons、Alexander D. Robertson、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/ejoc.202200659

  日期：2022.8.19

  A mild and efficient one-pot protocol to selectively remove N-acetyl groups, and subsequently functionalize the generated amines, is reported. Common functional groups, such as esters, carbamates and thioglycosides, are tolerated.

  报道了一种温和有效的一锅法选择性去除N-乙酰基，随后对生成的胺进行功能化。可以耐受常见的官能团，例如酯、氨基甲酸酯和硫糖苷。