8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol | 3189-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: 8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-ol；8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-3-ol；8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• CAS: 3189-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UTDLBHKTXUTKMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化对喹啉进行双氢硼化：非对映选择性一锅合成3-羟基四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901050

文献信息

• Double Hydroboration of Quinolines <i>via</i> Borane Catalysis: Diastereoselective One Pot Synthesis of 3‐Hydroxytetrahydroquinolines
  作者：Eunae Kim、Hyun Ji Jeon、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201901050

  日期：2020.1.23

  Described herein is an organoborane‐catalysed consecutive borylative reduction of quinolines and isoquinolines to furnish tetrahydro(iso)quinolines bearing a C(sp3)−B bond β to the nitrogen atom. The installed C−B bond is oxidatively transformed to the hydroxy group in one pot. The present double hydroboration is proposed to proceed via a stepwise ionic mechanism involving a boronium ion. The stereo‐outcome

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。