2',3',5'-tri-O-benzoyl-N,N,3-trimethyladenosine iodide | 70230-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-N,N,3-trimethyladenosine iodide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-(dimethylamino)-3-methylpurin-3-ium-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate;iodide
• CAS: 70230-71-6
• 化学式: C₃₄H₃₂N₅O₇*I
• 分子量: 749.562
• InChiKey: XCLLPQNLSRWHII-IRDWPTSUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  126.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-N,N,3-trimethyladenosine iodide 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 86 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 262.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-N,N,3-trimethyladenosine iodide
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 86 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-(alkylamino)-1-.BETA.-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides, key intermediates for the synthesis of 3-alkyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine derivatives.
  作者：Taisuke ITAYA、Tohru SAITO、Tsunehiro HARADA、Seiya KAGATANI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.37.3200

  日期：——

  An alternative synthesis of 2', 3', 5'-tri-O-benzoyl-N, N, 3-trimethyladenosine iodide (9a) was attained by the reaction of N, N, 3-trimethyladenine (11a) with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (10) in the presence of SnCl4 followed by treatment with NaI. Although 3-benzyl-N, N-dimethyladenine (11c) did not react with under similar conditions, the ribosylation of 3-ethyl-N, N-dimethyladenine (11b) followed by alkaline hydrolysis led to the first synthesis of 5-(ethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (15b). A more general procedure for the synthesis of 5-(alkylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides (15) was developed via a series of reactions : alkylation of N'-benzyloxy-5-formamido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine (12) with alkyl halides in the presence of K2 CO3, catalytic hydrogenolysis, and alkaline hydrolysis. By means of this method, 5-(benzylamino)- (15c) and 5-(isopropylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (15d) were synthesized for the first time.

  N，N，3-三甲基腺嘌呤（11a）与 1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（10）在 SnCl4 的存在下发生反应，然后用 NaI 处理，可合成 2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-N，N，3-三甲基腺苷碘化物（9a）。虽然 3-苄基-N，N-二甲基腺嘌呤（11c）在类似条件下没有发生反应，但 3-乙基-N，N-二甲基腺嘌呤（11b）的核糖基化，然后进行碱性水解，首次合成了 5-（乙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15b）。通过一系列反应：N'-苄氧基-5-甲酰胺基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲脒 (12) 在 K2 CO3 存在下与烷基卤化物发生烷基化反应、催化氢解反应和碱性水解反应，开发出了合成 5-(烷基氨基)-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 (15) 的更一般的程序。通过这种方法，首次合成了 5-（苄基氨基）-（15c）和 5-（异丙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15d）。
• Itaya, Taisuke; Saito, Tohru; Harada, Tsunehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1059 - 1062
  作者：Itaya, Taisuke、Saito, Tohru、Harada, Tsunehiro、Kagatani, Seiya、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE;SAITO, TOHRU;HARADA, TSUNEHIRO;KAGATANI, SEIYA;FUJII, TOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3200-3203
  作者：ITAYA, TAISUKE、SAITO, TOHRU、HARADA, TSUNEHIRO、KAGATANI, SEIYA、FUJII, TOZO

  DOI：——

  日期：——