5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 70230-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide；5-methylamino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-(Methylamino)-1-β-D-ribofuranosylimidazol-4-carboxamid；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 70230-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 272.261
• InChiKey: RGJWOXKDSXDMLB-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  721.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide 在 acetate buffer 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 怀俄苷
  参考文献：
  名称：

  3-β-D-呋喃核糖基wye的简单合成及其糖苷键的稳定性

  摘要：

  用CNBr处理5-（甲基氨基）-1 - β - D-呋喃核糖嘧啶-4-羧酰胺（3），然后环化并与溴丙酮反应，得到3- β - D-呋喃呋喃糖基wye（2），其糖苷键在酸性条件下迅速断裂或碱性溶液，但在37°C的pH 5–8·5下相当稳定。

  DOI：

  10.1039/c39800001158
• 作为产物：
  描述：

  3-methylinosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(methylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2213 - 2219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-(alkylamino)-1-.BETA.-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides, key intermediates for the synthesis of 3-alkyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine derivatives.
  作者：Taisuke ITAYA、Tohru SAITO、Tsunehiro HARADA、Seiya KAGATANI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.37.3200

  日期：——

  An alternative synthesis of 2', 3', 5'-tri-O-benzoyl-N, N, 3-trimethyladenosine iodide (9a) was attained by the reaction of N, N, 3-trimethyladenine (11a) with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (10) in the presence of SnCl4 followed by treatment with NaI. Although 3-benzyl-N, N-dimethyladenine (11c) did not react with under similar conditions, the ribosylation of 3-ethyl-N, N-dimethyladenine (11b) followed by alkaline hydrolysis led to the first synthesis of 5-(ethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (15b). A more general procedure for the synthesis of 5-(alkylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides (15) was developed via a series of reactions : alkylation of N'-benzyloxy-5-formamido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine (12) with alkyl halides in the presence of K2 CO3, catalytic hydrogenolysis, and alkaline hydrolysis. By means of this method, 5-(benzylamino)- (15c) and 5-(isopropylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (15d) were synthesized for the first time.

  N，N，3-三甲基腺嘌呤（11a）与 1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（10）在 SnCl4 的存在下发生反应，然后用 NaI 处理，可合成 2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-N，N，3-三甲基腺苷碘化物（9a）。虽然 3-苄基-N，N-二甲基腺嘌呤（11c）在类似条件下没有发生反应，但 3-乙基-N，N-二甲基腺嘌呤（11b）的核糖基化，然后进行碱性水解，首次合成了 5-（乙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15b）。通过一系列反应：N'-苄氧基-5-甲酰胺基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲脒 (12) 在 K2 CO3 存在下与烷基卤化物发生烷基化反应、催化氢解反应和碱性水解反应，开发出了合成 5-(烷基氨基)-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 (15) 的更一般的程序。通过这种方法，首次合成了 5-（苄基氨基）-（15c）和 5-（异丙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15d）。
• Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2339 - 2347
  作者：Itaya, Taisuke、Matsumoto, Hiroo、Watanabe, Tomoko、Harada, Tsunehiro

  DOI：——

  日期：——
• Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 86 - 90
  作者：Itaya, Taisuke、Matsumoto, Hiroo、Watanabe, Tomoko

  DOI：——

  日期：——
• Itaya, Taisuke; Saito, Tohru; Harada, Tsunehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1059 - 1062
  作者：Itaya, Taisuke、Saito, Tohru、Harada, Tsunehiro、Kagatani, Seiya、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE;SAITO, TOHRU;HARADA, TSUNEHIRO;KAGATANI, SEIYA;FUJII, TOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3200-3203
  作者：ITAYA, TAISUKE、SAITO, TOHRU、HARADA, TSUNEHIRO、KAGATANI, SEIYA、FUJII, TOZO

  DOI：——

  日期：——