2'-cyano-5,6,9,10-tetramethoxy-1,3-dihydrospiro[dibenzo-[e,g]isoindole-2,1′-piperidin]-1'-ium bromide | 1433204-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2'-cyano-5,6,9,10-tetramethoxy-1,3-dihydrospiro[dibenzo-[e,g]isoindole-2,1′-piperidin]-1'-ium bromide
• 英文别名: 5,6,9,10-Tetramethoxyspiro[1,3-dihydrophenanthro[9,10-c]pyrrol-2-ium-2,1'-azinan-1-ium]-2'-carbonitrile;bromide；5,6,9,10-tetramethoxyspiro[1,3-dihydrophenanthro[9,10-c]pyrrol-2-ium-2,1'-azinan-1-ium]-2'-carbonitrile;bromide
• CAS: 1433204-55-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₉N₂O₄
• 分子量: 513.431
• InChiKey: XRLDCHKPGBLNSF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-cyano-5,6,9,10-tetramethoxy-1,3-dihydrospiro[dibenzo-[e,g]isoindole-2,1′-piperidin]-1'-ium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-methoxycryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-cyano-5,6,9,10-tetramethoxy-1,3-dihydrospiro[dibenzo-[e,g]isoindole-2,1′-piperidin]-1'-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n

文献信息

• Synthesis of Alkaloids by Stevens Rearrangement of Nitrile-Stabilized Ammonium Ylides: (±)-Laudanosine, (±)-Laudanidine, (±)-Armepavine, (±)-7-Methoxycryptopleurine, and (±)-Xylopinine
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Günther Lahm、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo400659n

  日期：2013.5.17

  nitrile function permits the facile construction of α-branched amines from α-aminonitriles. We employed this reaction sequence for the preparation of (±)-laudanosine, (±)-laudanidine and (±)-armepavine, (±)-7-methoxycryptopleurine, and (±)-xylopinine from two closely related and readily accessible bicyclic α-aminonitriles. The final products were obtained in high to almost quantitative yields (71–98%)

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。