6,7,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one | 130444-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
• 英文别名: 2,3,5-trimethyl-1,1-ethylenedioxy-2,5-cyclohexadien-1-one；2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone ethylene 1-acetal；6,7,9-Trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 130444-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IBZPEPCFULVVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-ethylenedioxy-2,3,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Tutorskaya, O. O.; Tuguzova, A. M.; Miropol'skaya, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 5.2, p. 936 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以83%的产率得到6,7,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  醌单缩酮的光化学重排

  摘要：

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00207-4

文献信息

• Photochemical rearrangements of quinone monoketals. Synthesis of substituted cyclopentenones
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80042-8

  日期：1988.1

  The irradiation of quinone ethylene monoketals in acetic acid leads in high yield to substituted 4-(alkoxycarbonyl) cyclopentenones.

  苯醌乙烯单缩酮在乙酸中的照射导致高产率生成取代的4-（烷氧羰基）环戊烯酮。
• Tutorskaya, O. O.; Miropol'skaya, M. A.; Samokhvalov, G. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1245 - 1249
  作者：Tutorskaya, O. O.、Miropol'skaya, M. A.、Samokhvalov, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• TUTORSKAYA, O. O.;TUGUZOVA, A. M.;MIROPOLSKAYA, M. A.;SAMOXVALOV, G. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 1087-1091
  作者：TUTORSKAYA, O. O.、TUGUZOVA, A. M.、MIROPOLSKAYA, M. A.、SAMOXVALOV, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3,3'-DIHYDROXYISORENIERATIN SOWIE NEUE ZWISCHENPRODUKTE HIERFÜR<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 3,3'-DIHYDROXYISORENIERATINE AND NOVEL INTERMEDIATE PRODUCTS THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 3,3'-DIHYDROXYISORÉNIÉRATINE ET SES NOUVEAUX PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2008003737A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to a novel method for producing 3,3'-dihydroxyisorenieratine of formula (I), and to novel intermediate products obtained according to said method.
  [FR] L'invention concerne un nouveau procédé de production de 3,3'-dihydroxyisoréniératine de formule (I), ainsi que de nouveaux produits intermédiaires obtenus à partir du procédé.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin der Formel I, sowie neue Zwischenprodukte dieses Verfahrens.
• Photochemical rearrangements of quinone monoketals
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00207-4

  日期：1996.4

  provides, after hydrolysis, β-carboxy-substituted cyclopentenones. With a substituent at the β-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is modestly in favor of the more substituted alkene product. With a substituent at the α-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is strongly in favor of the less substituted alkene product. Possible mechanistic reasoning to explain

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。