2-fluoro-3-p-tolylallylic acid fluoride | 1038923-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-p-tolylallylic acid fluoride
• CAS: 1038923-58-8
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: QWJULZWUVHZSIS-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-p-tolylallylic acid fluoride 、 1-triethylsiloxy-2,3,3-trifluoro-1-(4-tolyl)prop-2-ene 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2,3,3-trifluoro-1-(4-tolyl)allyl 2-fluoro-3-(4-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  深入了解三氟乙烯基硅烷与芳香醛的反应

  摘要：

  进行了在氟化铯存在下将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族醛的 C=O 键上以高产率得到相应“甲硅烷基化”醇的条件。研究了“甲硅烷基化”醇在亲核试剂和布朗斯台德酸存在下的反应性。在分离的化合物和通过 NMR 光谱方法检测到的中间体的基础上，提出了几种反应途径。指出了三乙基（三氟乙烯基）硅烷和三甲基（三氟甲基）硅烷在可比条件下的反应行为之间的显着差异；这种差异可归因于高反应性的三氟乙烯基。“甲硅烷基化”醇的反应以高立体选择性进行，得到丙烯，(E) 异构体的酰氟和酸，纯度高于 98%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800030
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-trifluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl 2,3,3-trifluoro-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl ether 生成 2-fluoro-3-p-tolylallylic acid fluoride 、 (Z)-1-methyl-4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  深入了解三氟乙烯基硅烷与芳香醛的反应

  摘要：

  进行了在氟化铯存在下将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族醛的 C=O 键上以高产率得到相应“甲硅烷基化”醇的条件。研究了“甲硅烷基化”醇在亲核试剂和布朗斯台德酸存在下的反应性。在分离的化合物和通过 NMR 光谱方法检测到的中间体的基础上，提出了几种反应途径。指出了三乙基（三氟乙烯基）硅烷和三甲基（三氟甲基）硅烷在可比条件下的反应行为之间的显着差异；这种差异可归因于高反应性的三氟乙烯基。“甲硅烷基化”醇的反应以高立体选择性进行，得到丙烯，(E) 异构体的酰氟和酸，纯度高于 98%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800030