8-iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1038731-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1038731-97-3
• 化学式: C₉H₁₀IN
• 分子量: 259.09
• InChiKey: GYQKIMYDVBKPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-1-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌/ C ？H功能化序列：通过瞬态烷基/乙烯基-钯物种的捕获，方便地合成双-杂芳基

  摘要：

  微波辅助高效分子间多米诺carbopalladation / C  ħ官能序列已经发展到访问双-杂芳基的框架在单次操作。该反应涉及通过Pd（0）催化使卤化丙烯酰胺或苯基丙酰胺的碳弹法反应，然后进行直接（杂）芳基化反应，从而获得具有良好收率或优异收率的产品。该方法的综合用途也扩展到了Ugi-加合物作为起始原料的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201503708
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 8-iodo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa（II）介导的吡咯并菲啶酮骨架的构建及获得天然产物的途径

  摘要：

  通过sa（II）介导的芳基自由基在温和的反应条件下的还原环化反应，可以轻松合成包括天然产物在内的吡咯并菲蒽酮衍生物。该方法学被用于简并合成脱水氢化可的松，天然的吡咯并菲咯烷酮和河马碱和脱水氢化可的碱的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.067

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> ‐Heterocycles‐Fused Azasilines by Palladium‐Catalyzed Si‐Si Bond Activation
  作者：Ludovik Noël‐Duchesneau、Jacques Maddaluno、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/cctc.201900609

  日期：2019.8.21

  Azasilines fused nitrogen heterocycles are prepared in excellent yields (from 74 to 98 % according to the structures) for the first time in one operation with high regio‐ and stereoselectivities. The key step consists of an intramolecular palladium‐catalyzed cyclisation reaction of heteroaryl disilane cores, bearing double or triple bond. We first studied the reactivity of pyridyl heterocycles, using xylenes

  具有高区域选择性和立体选择性的首次操作以极高的收率（根据结构，从74％到98％）制备了氮杂氮杂环丙烷稠合的氮杂环。关键步骤包括分子内钯催化的带有双键或三键的杂芳基二硅烷核的环化反应。我们首先研究了吡啶基杂环的反应性，以二甲苯为溶剂，以Pd（dba）2 -P（OEt）3为催化剂，在130°C下进行。加合物的Z构型表明反应在合成后进行除炔烃外。然后通过从其他氮杂芳基化合物开始合成复杂的多杂环支架（吩噻嗪，吲哚，咔唑，喹啉和四氢喹啉）来说明该策略，以证明该方法的潜力，从而获得有前途的生物支架。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019034096A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Fused bicyclic compounds and uses thereof in medicine. In particular, provided are fused bicyclic compounds used as ASK1 active regulator and and use of the compounds in the manufacture of a drug for treating a disease regulated by ASK1. Further provided are a pharmaceutical composition and a method of treating a disease regulated by ASK1 comprising administering the compounds or pharmaceutical composition thereof.

  融合的双环化合物及其在医学中的用途。具体地，提供了用作ASK1活性调节剂的融合双环化合物，并且利用这些化合物制造用于治疗由ASK1调节的疾病的药物。此外，还提供了一种药物组合物和一种治疗由ASK1调节的疾病的方法，包括给予这些化合物或药物组合物。
• Iron-catalysed sequential reaction towards α-aminonitriles from secondary amines, primary alcohols and trimethylsilyl cyanide
  作者：Hang Shen、Liangzhen Hu、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Mingming Huang、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5cc10346k

  日期：——

  An iron-catalyzed sequential reaction of secondary amines with primary alcohols, trimethylsilyl cyanide and TBHP under mild reaction conditions to afford corresponding [small alpha]-aminonitriles in one-pot was developed for the first time

  首次开发了铁胺催化的仲胺与伯醇，三甲基甲硅烷基氰化物和TBHP在温和的反应条件下进行的顺序反应，一次即可得到相应的α-氨基腈
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR SKIN REPAIR<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE RÉPARATION CUTANÉE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2015048553A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention provides compositions and methods for wound healing and scar reduction. The compositions and methods of the invention Include at least one EP4 agonist set forth herein. Wounds and or scars that can be treated by the compositions and methods of the invention can arise from events such as surgery, trauma, disease, mechanical injury, burn, radiation, poisoning, and the like.

  这项发明提供了用于伤口愈合和疤痕减少的组合物和方法。该发明的组合物和方法包括本文所述的至少一种EP4激动剂。可以通过该发明的组合物和方法治疗的伤口和/或疤痕可能源自手术、外伤、疾病、机械损伤、烧伤、放射性污染等事件。
• Palladium-catalyzed picolinamide-directed iodination of remote <i>ortho</i>-C−H bonds of arenes: Synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：William A Nack、Xinmou Wang、Bo Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.3762/bjoc.12.119

  日期：——

  A new palladium-catalyzed picolinamide (PA)-directed ortho-iodination reaction of epsilon-C(sp(2))-H bonds of gamma-arylpropylamine substrates is reported. This reaction proceeds selectively with a variety of gamma-arylpropylamines bearing strongly electron-donating or withdrawing substituents, complementing our previously reported PA-directed electrophilic aromatic substitution approach to this transformation

  报道了新的钯催化的吡啶甲酰胺（PA）定向的γ-芳基丙胺底物的ε-C（sp（2））-H键的邻位碘化反应。该反应用各种带有强给电子或吸电子取代基的γ-芳基丙胺选择性地进行，从而补充了我们先前报道的PA定向亲电芳族取代方法。如本文所示，Pd催化的γ-C（sp（3））-H芳基化，Pd催化的ε-C（sp（2））-H碘化和Cu催化的CN环化的三步顺序使精简成为可能合成具有不同取代方式的四氢喹啉。