allyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 672907-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 672907-39-0
• 化学式: C₁₀₄H₁₁₇NO₂₇
• 分子量: 1813.06
• InChiKey: KCWQDKLZDFAJIB-LNIHCCJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.89
• 重原子数：
  132.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  300.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成两个带有十糖或五糖B抗原决定簇的线性PADRE缀合物，作为对抗弗氏志贺氏菌血清型2a感染的潜在合成疫苗。

  摘要：

  据报道，分别由弗氏志贺氏菌血清型2a特异性多糖的两个和三个重复单元组成的十糖和十五糖的2-氨基乙基糖苷的嵌段合成。该策略依赖于三氟甲磺酸介导的充当糖基供体和潜在的糖苷受体的五糖结构单元的糖基化。使两个靶标的量足以使其随后转化为糖缀合物。实际上，间隔区通过乙酰硫基乙酰基部分的有效延长以及随后与Pan HLA DR结合表位（PADRE）T细胞通用肽的缀合导致产生了两种完全合成的新糖肽，它们将被评估为抗弗氏链球菌血清型的潜在疫苗2a感染。

  DOI：

  10.1002/chem.200400903
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀₄H₁₁₄Cl₃NO₂₇ 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到allyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成两个带有十糖或五糖B抗原决定簇的线性PADRE缀合物，作为对抗弗氏志贺氏菌血清型2a感染的潜在合成疫苗。

  摘要：

  据报道，分别由弗氏志贺氏菌血清型2a特异性多糖的两个和三个重复单元组成的十糖和十五糖的2-氨基乙基糖苷的嵌段合成。该策略依赖于三氟甲磺酸介导的充当糖基供体和潜在的糖苷受体的五糖结构单元的糖基化。使两个靶标的量足以使其随后转化为糖缀合物。实际上，间隔区通过乙酰硫基乙酰基部分的有效延长以及随后与Pan HLA DR结合表位（PADRE）T细胞通用肽的缀合导致产生了两种完全合成的新糖肽，它们将被评估为抗弗氏链球菌血清型的潜在疫苗2a感染。

  DOI：

  10.1002/chem.200400903

文献信息

• Blockwise Approach to Fragments of the O-Specific Polysaccharide of <i>Shigella </i><i>f</i><i>lexneri</i> Serotype 2a:  Convergent Synthesis of a Decasaccharide Representative of a Dimer of the Branched Repeating Unit¹
  作者：Frédéric Bélot、Karen Wright、Corina Costachel、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo035125b

  日期：2004.2.1

  The D‘A‘B‘(E‘)C‘DAB(E)C decasaccharide representative of a dimer of a frame-shifted pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri 2a was synthesized as its methyl glycoside by condensing a pentasaccharide donor (D‘A‘B‘(E‘)C‘) and a pentasaccharide acceptor (DAB(E)C-OMe). Several convergent routes to these two building blocks, involving either the AB linkage or

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。