(-)-(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-6-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)hexan-3-one | 823789-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-6-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)hexan-3-one
• CAS: 823789-80-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: SRWCTXWZODXHMM-DZIBYMRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-6-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)hexan-3-one 、 (+)-(2S,6Z,9S,10E)-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-9-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-6,10-dienal 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 2-(2-methyloxiranyl)ethyl ester 在 二氯二茂锆 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(-)-(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-6-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o