1-(4′-butyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 59662-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4′-butyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4'-butyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-ethanone；1-(4'-Butyl-biphenyl-4-yl)-ethanone；1-[4-(4-butylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 59662-37-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD00693126
• 分子量: 252.356
• InChiKey: PKGYERNSXJOSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4′-butyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[5-(4-(4-butylphenyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of novel antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to public health because of its resistance to multiple antibiotics most commonly used to treat infection. In this study, we report the unique ability of the cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor celecoxib to kill Staphylococcus aureus and MRSA with modest potency. We hypothesize that the anti-Staphylococcus activity of celecoxib could be pharmacologically exploited to develop novel anti-MRSA agents with a distinct mechanism. Examination of an in-house, celecoxib-based focused compound library in conjunction with structural modifications led to the identification of compound 46 as the lead agent with high antibacterial potency against a panel of Staphylococcus pathogens and different strains of MRSA. Moreover, this killing effect is bacteria-specific, as human cancer cells are resistant to 46. In addition, a single intraperitoneal administration of compound 46 at 30 mg/kg improved the survival of MRSA-infected C57BL/6 mice. In light of its high potency in eradicating MRSA in vitro and its in vivo activity, compound 46 and its analogues warrant continued preclinical development as a potential therapeutic intervention against MRSA. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.018
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-正丁基苯硼酸 在 C₁₅H₂₂Br₂N₃O₃PdS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-(4′-butyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd-Piperidoimidazolin-2-yidene配合物的合成及其在纯水中的催化活性

  摘要：

  通过水溶性N杂环卡宾（NHC）配体的策略，在水性介质中开发了Pd催化的反应。因此，合成了由磺酸盐（a），醚（b，c）和羧酸（d）官能团组成的四种新的哌啶并咪唑啉盐（1a-d）及其水溶性Pd-NHC络合物（2a - d）。这些新化合物通过元素分析，FTIR，TGA，UV-vis和NMR光谱进行了表征。水的催化活性的可溶性钯络合物NHC（2A - d）使用Suzuki-Miyaura（SM）反应和硝基芳烃的还原反应进行了研究。我们发现哌啶二咪唑啉-2-基吡啶上的水溶性极性或离子基团对催化活性有影响。水溶性催化剂可以有效地回收利用，并且可以重复使用六次，而催化活性几乎没有损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.5499

文献信息

• Discovery of an eIF4A Inhibitor with a Novel Mechanism of Action
  作者：Christopher J. Zerio、Tyler A. Cunningham、Allison S. Tulino、Erin A. Alimusa、Thomas M. Buckley、Kohlson T. Moore、Matthew Dodson、Nathan C. Wilson、Andrew J. Ambrose、Taoda Shi、Jared Sivinski、Derek J. Essegian、Donna D. Zhang、Stephan C. Schürer、Jonathan H. Schatz、Eli Chapman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01014

  日期：2021.11.11

  Increased protein synthesis is a requirement for malignant growth, and as a result, translation has become a pharmaceutical target for cancer. The initiation of cap-dependent translation is enzymatically driven by the eukaryotic initiation factor (eIF)4A, an ATP-powered DEAD-box RNA-helicase that unwinds the messenger RNA secondary structure upstream of the start codon, enabling translation of downstream

  增加蛋白质合成是恶性生长的必要条件，因此，翻译已成为癌症的药物靶标。帽依赖性翻译的起始由真核起始因子 （eIF）4A 酶促驱动，这是一种 ATP 驱动的死盒 RNA 解旋酶，可解开起始密码子上游的信使 RNA 二级结构，从而能够翻译下游基因。筛选 eIF4A ATP 酶活性抑制剂产生了一个有趣的结果，令人惊讶的是，它不是 ATP 竞争性的。药物化学活动产生了新型 eIF4A 抑制剂 28，它降低了 BJAB Burkitt 淋巴瘤细胞活力。生化和细胞研究、分子对接和功能测定发现，28 是一种 RNA 竞争性、ATP 非竞争性抑制剂，它参与 eIF4A RNA 凹槽中的一个新口袋，并通过干扰适当的 RNA 结合和抑制 ATP 水解来抑制解旋活性。通过这种独特的机制抑制 eIF4A 可能为靶向许多致癌途径的这个有希望的交点提供新的策略。
• Use of substituted 4-biarylbutyric and 5-biarylpentanoic acid derivatives for the treatment of cerebral diseases
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1031349A1

  公开（公告）日：2000-08-30

  Use of substituted 4-Biarylbutyric and 5-Biarylpentanoic Acid Derivatives for the Treatment of Cerebral Diseases, pharmaceutical compositions containing them, and a process for using them. The compounds of the invention have the generalized formula         (T)xA-B-D-E-CO2H wherein A is an aryl or heteroaryl rings; B is an aryl or heteroaryl ring or a bond; each T is a substituent group; x is 0, 1, or 2; the group D represents 〉C=O , or the group E represents a two or three carbon chain bearing one to three substituent groups which are independent or are involved in ring formation, possible structures being shown in the text and claims; and each of the substituents on E is an independent substituent; and include pharmaceutically acceptable salts thereof.

  使用替代的4-联苯丁酸和5-联苯戊酸衍生物治疗脑部疾病，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法。 该发明的化合物具有一般化学式         (T)xA-B-D-E-CO2H 其中A是芳基或杂环芳基；B是芳基或杂环芳基或键；每个T是取代基；x为0、1或2；D代表〉C=O，或 E代表一个带有一个到三个取代基的两个或三个碳链，这些取代基是独立的或参与环形成，可能的结构在文本和权利要求中显示；E上的每个取代基都是独立的取代基；并包括其药用盐。
• Synthetische Juvenilhormone 1. Mitteilung.p-Substituierte ?-Methyl-Zimts�urederivate
  作者：Albrecht Franke、G�nter Mattern、Walter Traber

  DOI：10.1002/hlca.19750580133

  日期：——

  In the first communication the synthetic methods are described for preparing aromatic analogues of juvenile hormone like activity. The para-substituted 2-methyl-cinnamic acid derivatives are formed by a Friedel-Crafts acylation of a phenol, followed by the Wadsworth-Emmons (Wittig-Horner)-Reaction with the corresponding phosphonates. More than 120 compounds are listed.

  在第一篇文章中，描述了用于制备少年激素样活性的芳香类似物的合成方法。对位取代的2-甲基肉桂酸衍生物是通过苯酚的Friedel - Crafts酰化反应，然后通过Wadsworth - Emmons（Wittig - Horner）反应与相应的膦酸酯形成的。列出了120多种化合物。
• Sadashiva, B. K.; Rao, P. Rani; Srikanta, B. S., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 168, p. 103 - 110
  作者：Sadashiva, B. K.、Rao, P. Rani、Srikanta, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• DE2162571
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——