(2R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetaldehyde | 172288-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 172288-96-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GPICSMAPTRXDOH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-cyclohexylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性二硼化反应 1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化

  摘要：

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja809610h
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-3-((R)-2-cyclohexyl-2-oxo-1-(phenylthio)ethyl)-7,8,8-trimethylhexahydro-4,7-methanobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  锂化樟脑衍生的恶唑烷酮S，N-缩醛，除醛类外，还作为手性甲酰基阴离子合成子。α-羟基醛和α-羟基酸的不对称合成

  摘要：

  衍生自樟脑的N-（苯硫基甲基）恶唑烷酮可以被锂化并以良好的收率和立体选择性加到醛中。加合物是结晶的，这简化了主要非对映异构体与产物混合物的分离。水解产生对映体纯的α-羟基醛，其可以良好的产率被氧化为α-羟基酸。详细分析了反应的空间过程，并建立了机理模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00043-5

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL 3"-DERIVATIVES OF 4,6-DISUBSTITUTED 2,5-DIDEOXYSTREPTAMINE AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS 3" ANTIBACTÉRIENS D'ANTIBIOTIQUES À BASE D'AMINOGLYCOSIDE 2,5-DIDÉSOXYSTREPTAMINE 4,6-DISUBSTITUÉS
  申请人：AGILEBIOTICS B V

  公开号：WO2020115190A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to novel aminoglycoside compounds having antimicrobial properties and being suitable, for example, as therapeutic agents for use in the treatment of mammalian disease and in particular to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes. The invention further relates to compounds for use in the treatment of diseases whose treatment is made otherwise difficult due to antibiotic-class-related bacterial resistance and provides novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of multidrug-resistant (MDR) infections.

  本发明涉及具有抗微生物特性的新型氨基糖苷化合物，适用于作为治疗剂，例如用于治疗哺乳动物疾病的治疗剂，特别是适用于治疗哺乳动物微生物感染的新型治疗剂。本发明还涉及包含所述治疗剂的药物组合物在治疗哺乳动物的医疗状况中的使用，特别是在治疗微生物感染中的使用。本发明的治疗剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特殊意义。本发明还涉及用于治疗因抗生素类相关细菌耐药而导致治疗变得困难的疾病的化合物，并提供适用于治疗多药耐药（MDR）感染的新型治疗剂。
• Chelation control associated with organometallic addition reactions in water. The high stereoselectivity offered by α- and β-hydroxyl substituents obviates the need for protecting groups
  作者：L Paquette

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1439o-

  日期：1995.9.18

  High stereoselectivities have been observed for indium-promoted allylations of alpha- and beta-hydroxy aldehydes in aqueous media, with strong implication that chelate control can continue to operate in water.