(22R,23R,24S)-3α,6α,22,23-tetrahydroxyl-24-hydroxyethyl-5β-cholestene | 130449-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-3α,6α,22,23-tetrahydroxyl-24-hydroxyethyl-5β-cholestene
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-6-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-propan-2-ylheptane-1,4,5-triol
• CAS: 130449-96-6
• 化学式: C₂₉H₅₂O₅
• 分子量: 480.729
• InChiKey: WOYFBXCVZKGKEB-DUTKDKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-3α,6α,22,23-tetrahydroxyl-24-hydroxyethyl-5β-cholestene 在 Wilkinson's catalyst 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 油菜素甾酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-3α,6α-diacetoxy-22,23-hydroxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(22R,23R,24S)-3α,6α,22,23-tetrahydroxyl-24-hydroxyethyl-5β-cholestene
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0

文献信息

• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——