prop-2-enyl 4-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoate | 1115978-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: prop-2-enyl 4-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoate
• CAS: 1115978-04-5
• 化学式: C₄₈H₄₂N₂O₅S
• 分子量: 758.938
• InChiKey: WXNSATXFMXIDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 4-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoate 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用对接模拟和基于N-硫烷基乙基苯胺的标记技术阐明D-氨基酸氧化酶的抑制剂结合口袋

  摘要：

  由于相关性d -丝氨酸（d -Ser）精神分裂症，抑制剂d -氨基酸氧化酶（DAO），其催化降解d在黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的存在-Ser，预计将反精神分裂症的疗法。在这项研究中，通过结合计算机对接模拟和使用我们开发的基于N-硫烷基乙基苯胺化物的标记技术进行标记实验，来搜索DAO与其抑制剂4-溴-3-硝基苯甲酸的结合口袋。结果清楚地表明，存在两个绑定袋：一个与D共享-Ser和FAD，另一个是DAO二聚体亚基之间的意外裂缝。这些发现将提供见识，以帮助开发新的DAO抑制剂。此外，还证明了我们的标记技术可用于阐明蛋白质的结合口袋。

  DOI：

  10.1039/c7ob00633k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 prop-2-enyl 4-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头作为隐肽硫酯前体的合成方法及其在天然化学连接中的应用

  摘要：

  可使用基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc SPPS）获得的N-硫烷基乙基苯胺（SEAlide）肽1在天然化学连接（NCL）中用作隐硫酯，可产生多种肽/蛋白质。它们在N端半胱氨酰肽2上的酰化潜力可通过存在或不存在磷酸盐来调节，从而导致一锅/多片段连接，并在动力学控制的条件下运行。已经证明SEAlide肽有望用于蛋白质合成。然而，一种广泛适用的合成N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头的方法4无法获得制备SEAlide肽所需的。本研究解决了20种天然存在的氨基酸衍生物与N-硫烷基乙基苯胺接头5的有效缩合方案的发展。通过将POCl 3-或SOCl 2活化的Fmoc氨基酸衍生物与钠偶合，成功合成了NCL化学中实际使用的N -Fmoc氨基酰基苯胺接头4苯胺类6，但不伴随外消旋作用和侧链保护作用的丧失。此外，SEAlide肽7 具有各种C末端氨基酸（Gly，His，Phe，Ala，Asn，Se

  DOI：

  10.1021/jo3011107

文献信息

• <i>N</i>→<i>S</i> Acyl-Transfer-Mediated Synthesis of Peptide Thioesters Using Anilide Derivatives
  作者：Shugo Tsuda、Akira Shigenaga、Kiyomi Bando、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol8028093

  日期：2009.2.19

  N→S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters utilizing an N-aminoacyl-N-sulfanylethylaminobenzoic acid derivative has been examined. The developed synthetic methodology for peptide thioesters is compatible with Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS).

  已经研究了利用N-氨基酰基-N-硫烷基乙基氨基苯甲酸衍生物的N → S酰基转移介导的肽硫酯的合成。肽硫酯的开发合成方法与Fmoc固相肽合成（SPPS）兼容。