5,8-dibromo-6-methylquinoline | 98786-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-6-methylquinoline
• CAS: 98786-48-2
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: NGKWIAFGSNMZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-6-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到5,8-dibromo-6-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的6-、7-和8-(N-甲基-N-丙炔-2-基氨基甲基)喹啉的合成和抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764440
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以75%的产率得到5,8-dibromo-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  多功能钯催化分子内环化以获得新的发光氮杂磷菲烯基序

  摘要：

  本文提出了一种快速且通用的钯环化方法，使用易于获得的催化剂和起始材料来生产新的氮杂磷菲那烯基序。对这些产品的发光特性进行了评估，一些关键化合物的结构通过 X 射线分析得到了明确的证实。磷原子为后官能化提供了有趣的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303072

文献信息

• Bromination of quinoline derivatives with N-bromosuccinimide. Isomeric composition of the bromination products by PMR and GLC
  作者：A. I. Tochilkin、I. R. Kovel'man、E. P. Prokof'ev、I. N. Gracheva、M. V. Levinskii

  DOI：10.1007/bf00479345

  日期：1988.8
• KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;IOFFINA, D. I.;GORKIN, V. Z.;MAKARENKO, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 1080-1084
  作者：KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、IOFFINA, D. I.、GORKIN, V. Z.、MAKARENKO, +

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;KOVELMAN, I. R.;PROKOFEV, E. P.;GRACHEVA, I. N.;LEVINSKI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, S. 1084-1090
  作者：TOCHILKIN, A. I.、KOVELMAN, I. R.、PROKOFEV, E. P.、GRACHEVA, I. N.、LEVINSKI+

  DOI：——

  日期：——