5,8-dibromo-6-methylquinoline | 98786-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-6-methylquinoline
• CAS: 98786-48-2
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: NGKWIAFGSNMZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-6-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到5,8-dibromo-6-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的6-、7-和8-(N-甲基-N-丙炔-2-基氨基甲基)喹啉的合成和抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764440
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以75%的产率得到5,8-dibromo-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  多功能钯催化分子内环化以获得新的发光氮杂磷菲烯基序

  摘要：

  本文提出了一种快速且通用的钯环化方法，使用易于获得的催化剂和起始材料来生产新的氮杂磷菲那烯基序。对这些产品的发光特性进行了评估，一些关键化合物的结构通过 X 射线分析得到了明确的证实。磷原子为后官能化提供了有趣的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303072

文献信息

• Bromination of quinoline derivatives with N-bromosuccinimide. Isomeric composition of the bromination products by PMR and GLC
  作者：A. I. Tochilkin、I. R. Kovel'man、E. P. Prokof'ev、I. N. Gracheva、M. V. Levinskii

  DOI：10.1007/bf00479345

  日期：1988.8
• KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;IOFFINA, D. I.;GORKIN, V. Z.;MAKARENKO, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 1080-1084
  作者：KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、IOFFINA, D. I.、GORKIN, V. Z.、MAKARENKO, +

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;KOVELMAN, I. R.;PROKOFEV, E. P.;GRACHEVA, I. N.;LEVINSKI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, S. 1084-1090
  作者：TOCHILKIN, A. I.、KOVELMAN, I. R.、PROKOFEV, E. P.、GRACHEVA, I. N.、LEVINSKI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of halogen substituted 6-, 7- and 8-(N-methyl-N-propyn-2-ylaminomethyl)quinolines
  作者：I. P. Kovel'man、A. I. Tochilkin、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin、A. V. Makarenko、A. S. Shustov

  DOI：10.1007/bf00764440

  日期：1989.9

  antimonoamine oxidase activity we have synthesized as MAO inhibitors compounds that are derivatives in the series of 6-, 7-, and 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl)-quinol ines . The synthesis of MAO inhibitors (IIIa-g, i) was carried out starting from halogen substituted quinolines (Ia-g, i, j) via the corresponding bromomethyl compounds (IIa-g, i, j).

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。
• Versatile Palladium‐catalyzed intramolecular cyclization to access new luminescent azaphosphaphenalene motifs
  作者：Andreas Simoens、Anna M. Kaczmarek、Ian P. Machado、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/chem.202303072

  日期：2024.4.2

  Herein a swift and versatile palladium cyclization is presented using readily accessible catalysts and starting materials to produce new azaphosphaphenalene motifs. The luminescent properties of these products were evaluated and some of the key compounds had their structure unambiguously confirmed by X-ray analysis. The phosphorus atom offers interesting possibilities for post functionalization.

  本文提出了一种快速且通用的钯环化方法，使用易于获得的催化剂和起始材料来生产新的氮杂磷菲那烯基序。对这些产品的发光特性进行了评估，一些关键化合物的结构通过 X 射线分析得到了明确的证实。磷原子为后官能化提供了有趣的可能性。