2-(4-methyl-2-oxopentyl)cyclopentanone | 100052-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-oxopentyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-oxo-pentyl)-cyclopentanon；2-(4-Methyl-2-oxopentyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 100052-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AOHQGGLWOYYJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊酮 、 三甲基(4-甲基戊-1-烯-2-氧基)硅烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(4-methyl-2-oxopentyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过加入甲硅烷基烯醇化物到氧烯丙基两性离子不含催化剂的形成1,4-二酮在原位从α卤代酮生成†

  摘要：

  此处报道的是甲硅烷基烯醇盐和α-卤代酮的未催化反应，独家形成1,4-二酮。烯醇盐I本来就更可能在羰基碳上与α-卤代酮II反应生成卤代醇衍生物III或2-（2-氧代乙基）-环氧乙烷IV。因此，已开发出多种金属催化的偶联反应，以避免在尝试制备1，4-二酮时发生不希望的反应。我们发现原位的羟烯丙基两性离子由α-卤代酮生成的产物能够在弱碱性条件下将甲硅烷基烯醇酯添加到α-羰基位置上，从而专门形成1,4-二酮。各种类型的甲硅烷基烯酸酯和α-卤代酮被用于无催化剂偶联。

  DOI：

  10.1039/c5ra12244a

文献信息

• 以2-卤代环戊酮为原料合成1，4-二酮化合物 的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN104945231B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供一种以2‑卤代环戊酮为原料合成1，4‑二酮化合物的方法，即在碱存在下，2‑卤代环戊酮与烯醇硅醚，以多氟醇为溶剂发生反应得到1，4‑二酮化合物，所述多氟醇为三氟乙醇或六氟异丙醇，所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、三氟乙醇钠、三乙胺和四氢吡咯。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，溶剂可回收并循环使用，大大节约了生产成本，具有较好的环保效益和经济效益，适宜于工业化大生产。