4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 479582-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 479582-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BPMJURQFGVSSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-Bromo-4-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃重氮盐与2,5-二氢呋喃的Heck反应快速合成4-芳基-γ-丁内酯，-呋喃-2（5H）-和-5-烷氧基呋喃-2（5H）-

  摘要：

  描述了涉及2,5-二氢呋喃的Heck反应和随后的迭代NBS氧化反应的4-取代呋喃-2（5H）-酮的异常简单而短的合成序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01994-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-6-trimethylsilyloxepan-2-one 在 palladium dichloride air 、 sodium methylate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone

  摘要：

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.805

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Method of producing optically active lactone compound
  申请人：Kyushu University

  公开号：EP1449840A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  An optically active lactone compound is produced by using a complex in which Pd or Pt is a central metal and a compound having a specified structure is a ligand as a catalyst, and subjecting a cyclic ketone compound to a Baeyer-Villiger oxidation with a specified oxidizer.

  通过使用以Pd或Pt为中心金属并具有特定结构的化合物作为配体的复合物作为催化剂，将环酮化合物暴氏-维利格氧化，可以制备出具有光学活性的内酯化合物。
• Silyl peroxides as effective oxidants in the Baeyer–Villiger reaction with chloroaluminate(III) ionic liquids as catalysts
  作者：Stefan Baj、Roksana Słupska、Anna Chrobok、Agnieszka Drożdż

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.04.023

  日期：2013.9

  liquid: 0.67) present in the oxidation of cyclic ketones with bis(silyl) peroxides acts as the catalyst. In this variant of the reaction, the reactivities of bis(silyl) peroxides decrease in the following order: bis(trimethylsilyl) peroxide > bis(vinyldimethylsilyl) peroxide > bis(phenyldimethylsilyl) peroxide > bis(diphenylmethylsilyl) peroxide. A variety of cyclic ketones such as cyclobutanone, 3-substituted

  描述了过氧化甲硅烷基作为氧化剂在氯铝酸盐（III）离子液体中环酮的拜耳-维利格氧化中的新应用。在甲硅烷基过氧化物中，研究了两组过氧化物的反应性：双（甲硅烷基）和叔丁基甲硅烷基过氧化物具有与硅原子连接的不同结构取代基。结果表明，酸性1-己基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐（III）离子液体（AlCl 3的摩尔比在离子液体中的浓度为0.67）的环酮与双（甲硅烷基）过氧化物的氧化中，它起着催化剂的作用。在该反应变体中，双（甲硅烷基）过氧化物的反应性按以下顺序降低：双（三甲基甲硅烷基）过氧化物>双（乙烯基二甲基甲硅烷基）过氧化物>双（苯基二甲基甲硅烷基）过氧化物>双（二苯基甲基甲硅烷基）过氧化物。各种环状酮，例如环丁酮，3-取代的环丁酮，环戊酮，环己酮，2-甲基环己酮，4-甲基环己酮，2-金刚烷酮和降樟脑被高产率地氧化成相应的内酯（49-100％）。当叔丁基甲硅烷基过氧化物和中性氯铝酸盐（III）离子液体（AlCl