4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)oxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MJVCJSQDNJHGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Bromo-4-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃重氮盐与2,5-二氢呋喃的Heck反应快速合成4-芳基-γ-丁内酯，-呋喃-2（5H）-和-5-烷氧基呋喃-2（5H）-

  摘要：

  描述了涉及2,5-二氢呋喃的Heck反应和随后的迭代NBS氧化反应的4-取代呋喃-2（5H）-酮的异常简单而短的合成序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01994-6
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2-吡啶甲醇 、 tetrafluoroboric acid 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  吡啶配体在Pd催化的Heck-Matsuda反应中的促进作用†

  摘要：

  已经公开了在有机配体存在下，具有挑战性的无环烯烃的有效的Pd催化的芳基化反应。对于几种烯丙醇的低效Heck-Matsuda芳基化反应，市售的廉价吡啶基配体能够提高良好的收率。已经使用了广泛的带有电子释放基团或具有吸电子基团的电子上不同的烯二唑鎓盐，从而允许合成一系列β-芳基-甲氧基-内酯。为了在不到1小时的时间内获得显着的收率，对催化体系以及反应条件进行了优化。

  DOI：

  10.1039/c6nj01717g

文献信息

• Intermolecular Enantioselective Heck–Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of β-Aryl-γ-lactones and β-Aryl Aldehydes
  作者：Caio C. Oliveira、Ricardo A. Angnes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo400378g

  日期：2013.5.3

  intermolecular Heck–Matsuda arylation of acyclic allylic alcohols. Aryldiazonium tetrafluoroborates were applied as arylating agents in the presence of Pd(TFA)2 and a chiral, commercially available, bisoxazoline ligand. The methodology is straightforward, robust, scalable up to a few grams, and of broad scope allowing the synthesis of a range of β-aryl-carbonyl compounds in good to high enantioselectivities

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。
• Palladium-Catalyzed Arylation of the THP Derivative of (Z)-2-Butene-1,4-diol with Arenediazonium Salts and the Synthesis of β-Aryl-γ-butyrolactones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1087959

  日期：2009.4

  tetrafluoroborates with the THP derivative of (Z)-2-butene-1,4-diol in the presence of Pd(OAc) 2 in MeOH at 35 °C gives 4-aryl-2-methoxytetrahydrofurans in good to high yields. The reaction tolerates a variety of useful functional groups including ester, keto, cyano, nitro, chloro, and bromo functionalities as well as ortho substituents. Based on this process, y-aryl-β-butyrolactone derivatives can be prepared via

  芳烃重氮四氟硼酸盐与 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇的 THP 衍生物在 Pd(OAc) 2 存在下在 MeOH 中在 35 °C 下反应得到 4-芳基-2-甲氧基四氢呋喃产量。该反应耐受各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基、硝基、氯和溴官能团以及邻位取代基。基于该过程，y-芳基-β-丁内酯衍生物可以通过连续钯催化的芳基化-环化-氧化方案制备，该方案省略了4-芳基-2-甲氧基四氢呋喃中间体的分离。
• In Tandem Auto‐Sustainable Enantioselective Heck‐Matsuda Reactions Directly from Anilines
  作者：Christian Leonardo Herrera、João Victor Santiago、Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.202200205

  日期：2022.6.7

  An in tandem enantioselective Heck-Matsuda (HM) reaction of cyclic and acyclic olefins directly from anilines is described. The method relies on a process involving the progressive in situ diazotization of the starting anilines followed by a palladium-catalyzed Heck-Matsuda arylation using chiral N,N-ligands. This intermolecular enantioselective HM arylation strategy was applied to the desymmetrization

  描述了直接由苯胺产生的环状和无环烯烃的串联对映选择性 Heck-Matsuda (HM) 反应。该方法依赖于涉及起始苯胺的逐步原位重氮化然后使用手性N，N-配体进行钯催化的Heck-Matsuda芳基化的过程。这种分子间对映选择性 HM 芳基化策略被应用于三种不同的未活化烯烃的去对称化作为概念证明。该方法展示了广泛的底物范围，为 Heck 加合物提供了高达 99:1 的良好对映体比率、高非对映选择性（环戊烯-3-醇，大于 20:1 dr）和高达 82% 的良好总产率超过 2或 3 个步骤。
• The promoting effect of pyridine ligands in the Pd-catalysed Heck–Matsuda reaction
  作者：Walid Khodja、Alexandre Leclair、Jordi Rull-Barrull、Françoise Zammattio、Ksenia V. Kutonova、Marina E. Trusova、François-Xavier Felpin、Mireia Rodriguez-Zubiri

  DOI：10.1039/c6nj01717g

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed arylation reaction of challenging acyclic olefins, in the presence of an organic ligand, has been disclosed. Commercially available cheap pyridine-based ligands are able to promote good to excellent yields for poorly efficient Heck–Matsuda arylation reactions of several allylic alcohols. A wide range of electronically different arenediazonium salts bearing either electron-releasing

  已经公开了在有机配体存在下，具有挑战性的无环烯烃的有效的Pd催化的芳基化反应。对于几种烯丙醇的低效Heck-Matsuda芳基化反应，市售的廉价吡啶基配体能够提高良好的收率。已经使用了广泛的带有电子释放基团或具有吸电子基团的电子上不同的烯二唑鎓盐，从而允许合成一系列β-芳基-甲氧基-内酯。为了在不到1小时的时间内获得显着的收率，对催化体系以及反应条件进行了优化。
• An expeditious synthesis of 4-aryl-γ-butyrolactones, -furan-2(5H)-ones and -5-alkoxyfuran-2(5H)-ones via Heck-reaction of arenediazonium salts with 2,5-dihydrofuran
  作者：Goverdhan Mehia、Saunitra Sengupta

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01994-6

  日期：1996.11

  An exceptionally simple and short synthetic sequence to 4-substituted furan-2(5H)-ones involving a Heck reaction on 2,5-dihydrofuran and subsequent iterative NBS oxidation is described.

  描述了涉及2,5-二氢呋喃的Heck反应和随后的迭代NBS氧化反应的4-取代呋喃-2（5H）-酮的异常简单而短的合成序列。