5-Bromo-4-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one | 185342-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Bromo-4-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 185342-37-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: ZGGMUOFUXCZPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-Bromo-4-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 生成 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃重氮盐与2,5-二氢呋喃的Heck反应快速合成4-芳基-γ-丁内酯，-呋喃-2（5H）-和-5-烷氧基呋喃-2（5H）-

  摘要：

  描述了涉及2,5-二氢呋喃的Heck反应和随后的迭代NBS氧化反应的4-取代呋喃-2（5H）-酮的异常简单而短的合成序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01994-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Bromo-4-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃重氮盐与2,5-二氢呋喃的Heck反应快速合成4-芳基-γ-丁内酯，-呋喃-2（5H）-和-5-烷氧基呋喃-2（5H）-

  摘要：

  描述了涉及2,5-二氢呋喃的Heck反应和随后的迭代NBS氧化反应的4-取代呋喃-2（5H）-酮的异常简单而短的合成序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01994-6

文献信息

• Access to Bromo-γ-butenolides via Zwitterion-Catalyzed Rearrangement of Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Rong-Bin Hu、Shengsheng Qiang、Yung-Yin Chan、Jingxian Huang、Tianyue Xu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03751

  日期：2021.12.17

  functional molecules. In this study, a catalytic synthesis of halogenated γ-butenolides from cyclopropene carboxylic acids was developed using zwitterionic catalysts and N-haloamides as the halogen sources. The catalytic protocol could also be applied to the synthesis of halogenated pyrrolones by using cyclopropene amides as the starting materials.

  γ-丁烯内酯是许多药学相关化合物中有用的结构基序。特别是，卤化 γ-丁烯内酯是有吸引力的构建块，因为可以很容易地操纵卤素手柄以提供各种功能分子。在这项研究中，使用两性离子催化剂和N-卤代酰胺作为卤源，开发了一种从环丙烯羧酸催化合成卤化 γ-丁烯内酯的方法。该催化方案还可以应用于以环丙烯酰胺为原料合成卤化吡咯酮。