(2'R,3R,5S)-1-(2,2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-1-(4''-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-3-ol | 213978-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3R,5S)-1-(2,2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-1-(4''-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-3-ol
• CAS: 213978-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: MMCBCFRTLBRQCS-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3R,5S)-1-(2,2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-1-(4''-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3R,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,7,7-trimethoxy-3-(4'-methoxy-benzyloxy)-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal 在 mercury(II) perchlorate 、 potassium tert-butylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'R,3R,5S)-1-(2,2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-1-(4''-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Synthetic studies towards phorboxazole A. A convergent synthesis of the C31C46 polyene oxane-hemiacetal side chain
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright、James A Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01258-1

  日期：1998.8

  A convergent and stereoselective synthesis of the C31-C46 side chain unit in the marine natural product phorboxazole A, which accommodates five asymmetric centres, three carbon-to-carbon double bonds and an oxane-hemiacetal unit, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.