3-quinolinecarboxaldehyde tosylhydrazone | 78759-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-quinolinecarboxaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-(quinolin-3-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 78759-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: DJRWNXIPNLHLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-quinolinecarboxaldehyde tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3-quinolyl)methylene
  参考文献：
  名称：

  Geometric isomerism in quinolylmethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a032
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-quinolinecarboxaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  A General C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Benzyl Sulfonylhydrazones with Alkyl Boronic Acids

  摘要：

  A general transition-metal-free cross-coupling between benzylic sulfonylhydrazones and 1 degrees, 2 degrees, or 3 degrees alkyl boronic acids is reported. The base-promoted reaction is operationally simple and exhibits a broad substrate scope to forge a variety of alkyl-alkyl bonds, including between sterically encumbered secondary and tertiary sp(3)-carbons. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00471

文献信息

• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。