1,2:5,6-di-N,O-carbonyl-1,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol | 440670-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-N,O-carbonyl-1,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (5R)-5-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(5R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 440670-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: AEHOEIUHVXJJTH-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-N,O-carbonyl-1,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 四氯化钛 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,6S)-1,6-di-(2-acetoxymethyl-2-propenyl)-1,2:5,6-di-N,O-carbonyl-1,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  双向电有机合成-电化学氧化和C 2对称结构单元的应用

  摘要：

  的c ^ 2 -对称积木1,2：5,6-二- ñ，ö羰基-1,6-二氨基-3,4- ö异亚丙基d甘露醇可以从d-甘露醇在四个步骤来合成在最后的关键步骤中，用氰酸酯进行亲核取代，然后进行环化。在石墨电极上用苯磺酸钠作为支持电解质，在甲醇中在甲醇中以40 mA / cm 2的浓度对二恶唑烷酮进行直接电化学氧化，生成二甲氧基化产物，该产物可用于各种非对映选择性的酰胺基烷基化反应。在所有情况下，观察到双反立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00147-3
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到1,2:5,6-di-N,O-carbonyl-1,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  双向电有机合成-电化学氧化和C 2对称结构单元的应用

  摘要：

  的c ^ 2 -对称积木1,2：5,6-二- ñ，ö羰基-1,6-二氨基-3,4- ö异亚丙基d甘露醇可以从d-甘露醇在四个步骤来合成在最后的关键步骤中，用氰酸酯进行亲核取代，然后进行环化。在石墨电极上用苯磺酸钠作为支持电解质，在甲醇中在甲醇中以40 mA / cm 2的浓度对二恶唑烷酮进行直接电化学氧化，生成二甲氧基化产物，该产物可用于各种非对映选择性的酰胺基烷基化反应。在所有情况下，观察到双反立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00147-3

文献信息

• Two directional electroorganic synthesis—electrochemical oxidation and application of a C2-symmetric building block
  作者：Marc Zelgert、Martin Nieger、Michael Lennartz、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00147-3

  日期：2002.3

  The C2-symmetric building block 1,2:5,6-di-N,O-carbonyl-1,6-diamino-3,4-O-isopropylidene-d-mannitol can be synthesized from d-mannitol in four steps using a nucleophilic substitution with cyanate and a subsequent cyclization in the final key step. The direct electrochemical oxidation of the resulting dioxazolidinone at 40 mA/cm2 in methanol at graphite electrodes with sodium benzene sulfonate as supporting

  的c ^ 2 -对称积木1,2：5,6-二- ñ，ö羰基-1,6-二氨基-3,4- ö异亚丙基d甘露醇可以从d-甘露醇在四个步骤来合成在最后的关键步骤中，用氰酸酯进行亲核取代，然后进行环化。在石墨电极上用苯磺酸钠作为支持电解质，在甲醇中在甲醇中以40 mA / cm 2的浓度对二恶唑烷酮进行直接电化学氧化，生成二甲氧基化产物，该产物可用于各种非对映选择性的酰胺基烷基化反应。在所有情况下，观察到双反立体选择性。