Methyl-<4-acetamino-4-desoxy-β-L-xylopyranosid> | 3249-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-<4-acetamino-4-desoxy-β-L-xylopyranosid>
• 英文别名: methyl 4-acetylamino-β-L-4-deoxy-xylopyranoside；N-[(3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 3249-77-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: BVVUVQCIXLDESL-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-<4-acetamino-4-desoxy-β-L-xylopyranosid> 、 丙酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1,2;3,5-Di-O-isopropyliden-4-acetamido-4-desoxy-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4-ACETAMIDO-4-DEOXY-SUGARS

  摘要：

  已制备了甲基α-D-木糖苷的三-O-甲磺酸酯衍生物（I）。当在N，N-二甲基甲酰胺中加热该化合物并与偏氮化钠反应，可得到C4处反转的4-偏氮衍生物。因此，将其（I）转化为甲基4-偏氮-4-脱氧-β-L-阿拉伯吡喃糖苷（II），再通过去除甲磺酸酯残基转化为2,3-脱水-L-核糖吡喃糖衍生物，进一步转化为甲基4-氨基-4-脱氧-β-L-木糖吡喃糖苷（V）；从4-乙酰氨基-4-脱氧-L-木糖获得了含环中氮的糖类4-乙酰氨基-4-脱氧-1,2;3,5-二-O-异丙基亚甲基-L-木糖（IX）。甲基4-乙酰氨基-4-脱氧-L-木糖吡喃糖的乙酰解反应得到未知环大小的五乙酰基衍生物（X或XI）。

  DOI：

  10.1139/v65-126