4-呋喃-2-基-3-甲基-丁-3-烯-2-酮 | 81540-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-呋喃-2-基-3-甲基-丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 2-Furfuryliden-butanon-(3)
• 英文别名: 4-furan-2-yl-3-methyl-but-3-en-2-one；4ξ-[2]furyl-3-methyl-but-3-en-2-one；4ξ-[2]Furyl-3-methyl-but-3-en-2-on；1-(2-Furyl)-2-methyl-1-butene-3-one；4-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 81540-27-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DSUJXIPVQQYNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-呋喃-2-基-3-甲基-丁-3-烯-2-酮 在 alkaline aqueous sodium hypochlorite solution 作用下， 生成 3-(呋喃-2-基)甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  关于呋喃化合物的开环反应。三、糠醛与甲乙酮的碱缩合反应

  摘要：

  似乎糠醛可以通过碱以两种方式与甲乙酮反应。在0～3°缩合，主要产物为4-(2-呋喃基)-3-甲基-4-丁醇-2-酮。这种羟醛很容易脱水成 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮，再被次氯酸钠氧化成 α-甲基-2-呋喃丙烯酸。在60～3°的缩合反应中，主要产物是亚糠酮，在182～4°熔化得到缩氨基脲和在盐酸醇中开环得到二氧羧酸。推测该酮为 1-(2-furyl)-1-penten-3-one，由此生成的二氧代羧酸为 γ,ζ-二氧代壬酸。同样有趣的是，相对于 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-one，获得了两种 2,4-二硝基苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.460
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-呋喃-2-基-3-甲基-丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  关于呋喃化合物的开环反应。三、糠醛与甲乙酮的碱缩合反应

  摘要：

  似乎糠醛可以通过碱以两种方式与甲乙酮反应。在0～3°缩合，主要产物为4-(2-呋喃基)-3-甲基-4-丁醇-2-酮。这种羟醛很容易脱水成 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮，再被次氯酸钠氧化成 α-甲基-2-呋喃丙烯酸。在60～3°的缩合反应中，主要产物是亚糠酮，在182～4°熔化得到缩氨基脲和在盐酸醇中开环得到二氧羧酸。推测该酮为 1-(2-furyl)-1-penten-3-one，由此生成的二氧代羧酸为 γ,ζ-二氧代壬酸。同样有趣的是，相对于 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-one，获得了两种 2,4-二硝基苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.460

文献信息

• On the Ring-opening Reactions of the Furan Compounds. IV. The Condensation Products of Furfural with Methyl Propyl Ketone, Methyl Isopropyl Ketone and Pinacolin by Alkali
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.27.143

  日期：1954.3

  Methyl propyl ketone condensed with furfural by alkali both at the α-methyl and α-methylene groups of the ketone, giving 1-(2-furyl)-1-hexen-3-one (I) in a larger proportion and 3-ethyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (II) in a much smaller proportion. The former furfurylidene ketone (I) gave γ, ζ-dioxocapric acid (III) on the ring-opening in alcoholic hydrochloric acid, and the latter (II) was oxidized

  甲基丙基酮与糠醛在酮的α-甲基和α-亚甲基上通过碱缩合，得到较大比例的1-(2-呋喃基)-1-己烯-3-酮(I)和3-乙基-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (II) 的比例要小得多。前者的糠基酮（I）在乙醇盐酸中开环生成γ，ζ-二氧癸酸（III），后者（II）被次氯酸钠氧化生成α-乙基-2-呋喃丙烯酸（IV） . 糠基甲基异丙基酮 (V) 和糠基甲基叔丁酮 (VI) 在盐酸醇中开环得到 γ, ζ-二氧代-η-甲基壬酸 (VII) 和 γ, ζ-二氧代-η, η-二甲基壬酸酸（VIII）。
• Huang, Yao-Zeng; Chen, Chen; Shen, Yanchang, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 501 - 510
  作者：Huang, Yao-Zeng、Chen, Chen、Shen, Yanchang

  DOI：——

  日期：——
• 331. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XVIII
  作者：D. A. Peak、R. Robinson

  DOI：10.1039/jr9370001581

  日期：——
• Mastagli et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 693
  作者：Mastagli et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zafiriadis; Mastagli, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 295
  作者：Zafiriadis、Mastagli

  DOI：——

  日期：——