4-呋喃-2-基-4-氧代丁酸 | 10564-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-呋喃-2-基-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(2-furyl)-4-oxobutanoic acid；4-[2]Furyl-4-oxo-buttersaeure
• CAS: 10564-00-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00092710
• 分子量: 168.149
• InChiKey: WVIZXFWNDLSDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  363.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-呋喃-2-基-4-氧代丁酸 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(5-nitro-furan-2-yl)-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃基杂环。二。2-烷基-6-（5-硝基-2-呋喃基）-3（2H）-哒嗪酮和4,5-二氢衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(furan-2-yl)-4-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-呋喃-2-基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Compound having effect of promoting neuron differentiation

  摘要：

  一种新型的青霉胺衍生物，具有极好的促进神经元分化的效果，并可作为治疗中枢神经系统紊乱、治疗周围神经系统紊乱等的药物。

  公开号：

  US06384063B1

文献信息

• Discovery and Characterization of Biased Allosteric Agonists of the Chemokine Receptor CXCR3
  作者：Lampros Milanos、Regine Brox、Theresa Frank、Gašper Poklukar、Ralf Palmisano、Reiner Waibel、Jürgen Einsiedel、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Olav Larsen、Gertrud Malene Hjortø、Mette Marie Rosenkilde、Nuska Tschammer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01965

  日期：2016.3.10

  of G proteins. A subtle structural change (addition of a methoxy group, 14 (FAUC1104)) led to a contrasting biased allosteric partial agonist that activated solely G proteins, induced chemotaxis, but failed to induce receptor internalization or β-arrestin 2 recruitment. Concomitant structure–activity relationship studies indicated very steep structure–activity relationships, which steer the ligand

  在这项工作中，我们报告了包含四氢异喹啉羧酰胺核心的CXCR3的独特强偏置变构激动剂的设计，合成和详细的功能表征。化合物11（FAUC1036）是CXCR3的第一个强烈偏向的变构激动剂，可选择性诱导弱的趋化作用，并导致受体内化和β-arrestin2募集，其效力与趋化因子CXCL11相当，而没有任何G蛋白的活化。细微的结构变化（添加甲氧基14（FAUC1104））导致了一种对比偏向的变构部分激动剂，该激动剂仅激活G蛋白，诱导趋化性，但未能诱导受体内化或β-arrestin2募集。伴随的结构-活性关系研究表明，结构-活性之间的关系非常陡峭，从而引导了β-arrestin2和G蛋白途径之间的配体偏倚。总体而言，本文提供的信息为进一步开发和合理设计CXCR3的强偏置变构激动剂提供了强大的平台。
• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• Acylative Kinetic Resolution of Cyclic Hydroxamic Acids
  作者：Jingwei Yin、Matthew R. Straub、Julian D. Liao、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00218

  日期：2022.2.25

  Racemic cyclic hydroxamic acids bearing an aryl substituent adjacent to the hydroxyl group undergo effective acylative kinetic resolution promoted by benzotetramisole (BTM).

  带有邻接羟基的芳基取代基的外消旋环状异羟肟酸经过苯并四咪唑 (BTM) 促进的有效酰化动力学拆分。
• 5-(5-Halogenatedphenyl-2-furanyl)dihydro-2(3H)-furanones
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04085118A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  5-(5-Halogenatedphenyl-2-furanyl)dihydro-2(3H)-furanones are useful as anti-inflammatory agents.

  5-(5-卤代苯基-2-呋喃基)二氢-2(3H)-呋喃酮可以作为抗炎药物使用。
• One-Pot, Tandem Reductive Amination/Alkylation–Cycloamidation for Lactam Synthesis from Keto or Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01126

  日期：2023.11.17

  Monotrifluoroacetoxyborane-amines, prepared by treating borane-amines with trifluoroacetic acid, have been shown to be efficient reagents for a one-pot, tandem reductive amination/alkylation–cycloamidation of keto or amino acids to achieve the synthesis of 5-aryl or 5-methyl pyrrolidin-2-ones and 6-aryl or 6-methyl piperidin-2-ones.

  通过用三氟乙酸处理硼烷胺制备的单三氟乙酰氧基硼烷胺已被证明是酮或氨基酸的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化以实现 5-芳基或 5- 合成的有效试剂。甲基吡咯烷-2-酮和6-芳基或6-甲基哌啶-2-酮。