(S)-2-(5-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenylpentanoyl)pyridine 1-oxide | 1338699-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(5-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenylpentanoyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1338699-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: OAZOVTCZKJSOAB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 、 丙二酸二乙酯 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(5-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenylpentanoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉-Zn（II）配合物催化丙二酸酯向2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol202405v