((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1419178-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-4)]Fuc(a1-3)[Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)][TBDMS(-6)]GlcNAc(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1419178-25-8
• 化学式: C₄₉H₈₇NO₁₉Si₃
• 分子量: 1078.48
• InChiKey: MSYXGRDSNJFPTP-JDGZDZQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c