dimethyl (2S,5S)-1-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate | 158867-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,5S)-1-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,5S)-1-[N-(2-benzoylethyl)-N-tosylglycyl]pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 158867-56-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 530.599
• InChiKey: WXKPXBOFZOCTLX-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,5S)-1-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl (2S,5S)-1-<(2S,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-N-tosylprolyl>pyrrolidine-2,5-dicarboxylate 、 dimethyl (2S,5S)-1-<(2R,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-N-tosylprolyl>pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯磺酰胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 dimethyl (2S,5S)-1-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322