2-((methoxymethoxy)methyl)prop-2-en-1-ol | 141502-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((methoxymethoxy)methyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methoxymethoxymethyl-2-propenol；2-(Methoxymethoxymethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 141502-80-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ZKRFEPQJVYJRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((methoxymethoxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 4-Methoxymethoxymethyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium Ring 1,5-Dienes

  摘要：

  通过分子内环化，由硫原子稳定化的ω-官能化的烯丙基阴离子，合成了具有内（E或Z）和外双键的1,5位的中环化合物（9至11个环）。环化的产率不仅与环化焓（所得环状化合物的空间位阻）有关，还与熵因子有关。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.527
• 作为产物：
  描述：

  α-(hydroxymethyl)acrylic acid methoxymethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以872 mg的产率得到2-((methoxymethoxy)methyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇乙酸酯：用于对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化的多功能底物

  摘要：

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08746

文献信息

• Catalytic, Enantioselective, and Highly Chemoselective Bromocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Zhao、Xiaojian Jiang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201304107

  日期：2013.8.12

  Overriding preferences: An amine–thiocarbamate catalyst can mediate the facile, efficient, and highly enantioselective bromocyclization of olefinic 1,3‐dicarbonyl compounds. In the presence of the bifunctional catalyst, the bromination occurs chemoselectively at the olefinic moiety rather than at the carbon atom in the α‐position to the carbonyl units.

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。
• Total Synthesis of (±)‐20‐<i>epi</i>‐Kopsiyunnanine K: A Domino and Stereocontrolled Approach
  作者：Bo‐Jyun Huang、Tzu‐Ying Hsiao、Ke‐Chiao Fu、Wen‐Hua Chiou

  DOI：10.1002/asia.202301092

  日期：2024.3

  domino double cyclization of N-benzyltryptyl-4-pentenamide has been developed for rapid assembly of a novel azepane-fused tetrahydro-β-carboline framework. With a serendipitous stereocontrolled alkylation, the total synthesis of (±)-20-epi-Kopsiyunnanine K have been successfully accomplished.

  N -benzyltryptyl-4-pentenamide 的多米诺双环化已被开发用于快速组装新型氮杂环庚烷稠合的四氢-β-咔啉骨架。通过偶然的立体控制烷基化，成功完成了(±)-20- epi -Kopsiyunnanine K的全合成。