(5-methylenecyclooctylmethylene)acetic acid | 214467-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methylenecyclooctylmethylene)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Methylidenecyclooctylidene)acetic acid
• CAS: 214467-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KLSQREOQHNLMSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylenecyclooctylmethylene)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃合成中的α-烯基自由基中间体。莫非芬的正式合成

  摘要：

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01480-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5-methylenecyclooctylmethylene)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到(5-methylenecyclooctylmethylene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  炔烃合成中的α-烯基自由基中间体。莫非芬的正式合成

  摘要：

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01480-4

文献信息

• Tandem cyclisations involving α-ketenyl alkyl radicals. New syntheses of the natural triquinanes pentalenene and modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413817c

  日期：——

  New synthetic approaches to the angular and propellane sesquiterpene triquinanes (+/-)-pentalenene 2 and (+/-)-modhephene 3, respectively, are described. The syntheses are based on tandem cyclisations involving alpha-ketene alkyl radical intermediates produced from alpha,beta-unsaturated acyl radical species, as highlighted in Schemes 2 and 4.

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。