dimethyl 2-(2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-54-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: GMVKDZPHBGOABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 甲醇 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以48%的产率得到(Z)-dimethyl 9-phenyl-6,7-dihydro-5H-6,9-epoxybenzo[9]annulene-8,8(9H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光-/路易斯酸协同串联的分子内[3 + 2]环丙烷1,1-二酯与α，β-不饱和羰基的跨环加成反应，用于中型摩托车

  摘要：

  已成功开发了在光和路易斯酸的协同催化下，具有α，β-不饱和酮/醛的环丙烷1,1-二酯的串联异构化/分子内[3 + 2]交叉环加成（IMCC）。这为构建中等碳环（8、9和10元）骨架以及此类基于碳环的桥接氧杂双环[ n .2.1]（n = 4–6）提供了一种通用而有效的策略。骨骼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01928
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.7%的产率得到dimethyl 2-(2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Lewis Acids Promoted Formal Intramolecular [3 + 2] Parallel and Cross-Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with Allenes
  作者：Zhenjun Wang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol402662j

  日期：2013.11.15

  A novel Lewis acid promoted formal intramolecular [3 + 2] parallel/cross-cycloaddition of cyclopropane 1,1-diesters with allenes has been successfully developed, in which the two C=C of allenes were involved respectively. This provides a general and efficient strategy for the construction of structurally diverse [4.3.0]nonane and [3.2.1]octane skeletons.