dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-formylphenyl)methyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XGFIVQXHJJFCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到12-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以6.54 g的产率得到dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Intramolecular Parallel [4+3] Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with [3]Dendralenes: Efficient Construction of [5.3.0]Decane and Corresponding Polycyclic Skeletons
  作者：Chi Zhang、Jun Tian、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.201605190

  日期：2017.1.26

  developed [4+3]IMPC (intramolecular parallel cycloaddition) of cyclopropane 1,1‐diesters with [3]dendralenes. With a combination of the [4+3]IMPC and subsequent [4+n] cycloadditions, trans‐[5.3.0]decane skeleton and its corresponding structurally complex and diverse polycyclic variants could be constructed efficiently. This novel [4+3] cycloaddition reaction mode of donor–acceptor cyclopropanes proceeds

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。
• Cooperative Photo-/Lewis Acid Catalyzed Tandem Intramolecular [3 + 2] Cross-Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with α,β-Unsaturated Carbonyls for Medium-Sized Carbocycles
  作者：Zhenjun Wang、Shuai Chen、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01928

  日期：2015.9.4

  A tandem isomerization/intramolecular [3 + 2] cross-cycloaddition (IMCC) of cyclopropane 1,1-diesters with α,β-unsaturated ketones/aldehydes under a cooperative catalysis of photo and Lewis acids has been successfully developed. This supplied a general and efficient strategy for construction of medium-sized carbocyclic (8-, 9-, and 10-membered) skeletons as well as such carbocycle-based bridged oxa-bicyclo[n

  已成功开发了在光和路易斯酸的协同催化下，具有α，β-不饱和酮/醛的环丙烷1,1-二酯的串联异构化/分子内[3 + 2]交叉环加成（IMCC）。这为构建中等碳环（8、9和10元）骨架以及此类基于碳环的桥接氧杂双环[ n .2.1]（n = 4–6）提供了一种通用而有效的策略。骨骼。
• Synthesis of Chiral Aza‐[n.2.1] Skeletons by Separable Epimers of Intramolecular [3+2] Cross Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Chiral Sulfinylimines
  作者：Miao‐Miao Xia、Feng‐Xing Li、You‐Ping Ma、Le‐Le Song、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901543

  日期：2020.3.4

  Reported herein is the construction of chiral aza‐[n.2.1] skeletons by separable epimers of intramolecular [3+2] cross cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with chiral sulfinylimines. The epimer products can be separated by silica gel column chromatography.

  本文报道的是通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]交叉环加成与手性亚磺胺类化合物的可分离差向异构体构建手性aza- [n.2.1]骨架。差向异构体产物可以通过硅胶柱色谱分离。
• Construction of Fused‐oxa‐[n.2.1] Skeletons by Tandem Intramolecular [3+2] Cycloaddition/O‐H Insertion/Ester Exchange of Cyclopropanes with Diazocarbonyls
  作者：Miao‐Miao Xia、Le‐Le Song、Feng‐Xing Li、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901214

  日期：2020.2.6

  A Lewis acid promoted tandem reaction of intramolecular [3+2] cycloaddition/O−H insertion/ester exchange of cyclopropanes with diazocarbonyls is reported to synthesize fused‐oxa‐[n.2.1] skeletons, which tolerates both aryl and alkyl diazocarbonyl substrates. A wide variety of fused‐oxa‐[n.2.1] skeletons were efficiently constructed.

  据报道，路易斯酸促进了分子内[3 + 2]环加成/ OH插入/环丙烷与重氮羰基酯交换的串联反应，可合成稠合氧杂-[n.2.1]骨架，该骨架可同时耐受芳基和烷基重氮羰基底物。可以有效地构建各种各样的oxa-oxa [n.2.1]融合骨架。
• Lewis Acids Promoted Formal Intramolecular [3 + 2] Parallel and Cross-Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with Allenes
  作者：Zhenjun Wang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol402662j

  日期：2013.11.15

  A novel Lewis acid promoted formal intramolecular [3 + 2] parallel/cross-cycloaddition of cyclopropane 1,1-diesters with allenes has been successfully developed, in which the two C=C of allenes were involved respectively. This provides a general and efficient strategy for the construction of structurally diverse [4.3.0]nonane and [3.2.1]octane skeletons.