(4S,5S)-4-(Methanesulfonyl-methyl-amino)-5-(2-methyl-propenyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid methyl ester | 79133-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(Methanesulfonyl-methyl-amino)-5-(2-methyl-propenyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 79133-75-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 376.477
• InChiKey: ULGNIXVYRKNOBP-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(Methanesulfonyl-methyl-amino)-5-(2-methyl-propenyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以50%的产率得到(+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的总合成，(±)-6,7-SECOAGROCLAVINE

  摘要：

  麦角生物碱 (±)-6,7-secoagroclavine 由 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 通过三种途径合成。在研究过程中，发现了烯丙醇的新型分子内γ-烷基化。格氏试剂与硝基烷烃反应得到 N-烷基羟胺被有效地用于本合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.615
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4S,5S)-5-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-N-methyl-methanesulfonamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-(Methanesulfonyl-methyl-amino)-5-(2-methyl-propenyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的总合成，(±)-6,7-SECOAGROCLAVINE

  摘要：

  麦角生物碱 (±)-6,7-secoagroclavine 由 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 通过三种途径合成。在研究过程中，发现了烯丙醇的新型分子内γ-烷基化。格氏试剂与硝基烷烃反应得到 N-烷基羟胺被有效地用于本合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.615