4-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基-苯甲腈 | 118001-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基-苯甲腈
• 英文名称: 4-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl-benzonitrile；4-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylbenzonitrile
• CAS: 118001-67-5
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: IMHNMHBXEGRBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基-苯甲腈 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到4-(5-bromoimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑-杂芳烃的无金属区域选择性溴化：有机溴化物盐在电催化中的双重作用

  摘要：

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，

  DOI：

  10.1039/d1gc01069g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4’-碘苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119

文献信息

• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• Microwave assisted synthesis of novel imidazo [2,1-b]thiazole derivative attached to quinoxalinones
  作者：Chandrani Mukherjee、Kenneth T. Watanabe、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.093

  日期：2012.11

  3-(6-Phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones (qunoxalinone) (6a–q) have been synthesized by the reaction of ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) with suitably substituted o-phenylenediamines (5a–f) under microwave heating. The ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles

  通过乙基2-氧代-2-的反应合成了3-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）喹喔啉-2（1 H）-一（喹诺酮）（6a – q）。 （6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸酯（4a – e）与适当取代的邻苯二胺（5a – f）在微波加热下。通过6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（3a）反应制备2-氧代-2-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸乙酯（4a - e）– e）与氯氧乙酸乙酯在回流的1,4-二恶烷中反应，而噻唑（3a - e）是由2-溴-1-苯基乙酮（2a - e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应合成的。
• Microwave-assisted Hantzsch thiazole synthesis of N-phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines from the reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones and thioureas
  作者：Sukanta Kamila、Kimberly Mendoza、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.116

  日期：2012.9

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) have been synthesized by the Hantzsch thiazole reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones (4a-e) with suitably substituted thioureas using microwave heating. The ethanones (4a-e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles (3a-e) with chloroacetylchloride in refluxing 1,4-dioxane whereas

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) 已通过 2-chloro-1-(6 -苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）乙酮（4a-e）与适当取代的硫脲使用微波加热。乙酮 (4a-e) 是通过 6-苯基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 (3a-e) 与氯乙酰氯在回流的 1,4-二恶烷中反应制备的，而噻唑 (3a-e) 是通过以下方法合成的2-溴-1-苯基乙酮（2a-e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应。
• Direct trifluoromethylation of imidazoheterocycles in a recyclable medium at room temperature
  作者：Xiao-Ming Ji、Liang Wei、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c5ra02888d

  日期：——

  Regioselective C–H trifluoromethylation of imidazoheterocycles with Langlois' reagent in a recyclable mixed medium of 1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborate ([Bmim]BF₄) and water at room temperature has been developed.

  使用Langlois试剂在可回收的混合介质1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)和水中，在室温下对咪唑杂环化合物进行C-H三氟甲基化的区域选择性反应已经开发出来。
• Metal-Free Oxidative Deamination Cross-Coupling of Imidazo­heterocycles with 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Ming Ji、Li Xu、Yun Yan、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1560395

  日期：——

  metal-free oxidative deamination–cross-coupling of imidazoheterocycles with 2-aminobenzothiazoles in the presence of tert-butyl nitrite is reported for the first time. This simple protocol tolerates a wide range of functional groups to afford various benzothiazole–imidazoheterocycles in moderate to excellent yields, with the release of nitrogen and water as benign byproducts. A metal-free oxidative deam

  摘要 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。