4-chloro-8-methyl-6-(methylsulfonyl)quinoline-3-carboxamide | 801315-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-8-methyl-6-(methylsulfonyl)quinoline-3-carboxamide
• CAS: 801315-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 298.75
• InChiKey: IHVIVVDUUXWWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-methyl-6-(methylsulfonyl)quinoline-3-carboxamide 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-methyl-4-[(3-methyl-5-isoxazolyl)amino]-6-(methylsulfonyl)-3-quinolinecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE QUINOLEINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE

  摘要：

  根据本发明提供了化合物的新结构，其化学式为（I）或其药用盐，其中R1、R2、R19、R20和R34如规范中所述，以及制备这些化合物的方法、含有它们的配方和它们在治疗炎症性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2004103998A1
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-chloro-8-methyl-6-(methylsulfonyl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolines as a novel structural class of potent and selective PDE4 inhibitors: Optimisation for oral administration

  摘要：

  Crystallography-driven optimisation of a lead derived from similarity searching of the GSK compound collection resulted in the discovery of a series of quinoline derivatives that were highly potent and selective inhibitors of PDE4 with a good pharmacokinetic profile in the rat. Quinolines 43 and 48 have potential as oral medicines for the treatment of COPD.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.045