Cbz-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl) υ-lactone | 188585-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Cbz-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl) υ-lactone
• 英文别名: Cbz-Thr(1)-N(Me)Tyr(a,b-dehydro)-Leu-D-Phe-aThr-Asn-Ser(Bn)-(1)；benzyl N-[(3S,6S,9S,12R,15S,18E,21S,22R)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-12-benzyl-9-[(1S)-1-hydroxyethyl]-18-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-19,22-dimethyl-15-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-3-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocos-21-yl]carbamate
• CAS: 188585-98-0
• 化学式: C₅₅H₆₆N₈O₁₄
• 分子量: 1063.17
• InChiKey: XWGQNCVXZNKJPG-FCGRVEKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl) υ-lactone 在 吡啶 、 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-stearoyl-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser υ-lactone
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Cbz-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl) υ-lactone
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236