cis-2-azido-1-indanol | 171482-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-2-azido-1-indanol
• 英文别名: cis-1-hydroxy-2-azido-indane；(+/-)cis-2-Azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(1R,2S)-2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 171482-69-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: GXARJZSMOVQDPH-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-azido-1-indanol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-trans-2-amino-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure cis and trans-2-amino-1-indanol

  摘要：

  Enantiomerically pure cis and trans-2-amino-1-indanols 1 and 2 were synthesized via a highly enantioselective lipase catalyzed transesterification of racemic cis-2-azido-1-indanol 3.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00192-r
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 sodium azide 、 乙酸乙烯酯 、 Amano AK lipase 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 cis-2-azido-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶法合成1-氟-2-氨基-茚满的所有四种非对映异构体

  摘要：

  1-氟-2-氨基-茚满的四种非对映异构体以对映异构体过量的方式合成，其中脂肪酶拆分为顺式-2-叠氮基-1-茚满醇，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.015

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure cis- and trans-1,2-diaminoindanes
  作者：Christelle Bit、Anton A. Mitrochkine、Gérard Gil、Marcel Pierrot、Marius Réglier

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00330-9

  日期：1998.9

  The four isomers of cis- and trans-1,2-diaminoindanes 5 and 11 were prepared in three steps and high enantiomeric excess by a key lipase-catalyzed selective transesterification of racemic cis-2-azido-1-indanol and trans-1-azido-2-indanol, respectively.

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS
  申请人：Diaz Caroline Jean

  公开号：US20100222345A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。
• INDANE DERIVATIVES AS MGLUR7 MODULATORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190031599A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a and R 4b are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES POUR LES RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008021851A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux composés qui sont des antagonistes ou des agonistes inverses à un ou à plusieurs récepteurs d'opioïdes, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, des procédés permettant de les préparer, et leur utilisation en thérapie.
• Chemo-enzymatic synthesis of all four diastereoisomers of 1-fluoro-2-amino-indane
  作者：Gilles Iacazio、Marius Réglier

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.015

  日期：2005.11

  The four diastereoisomers of 1-fluoro-2-amino-indane have been synthesized in high enantiomeric excess with lipase resolution of cis-2-azido-1-indanol as a key step.

  1-氟-2-氨基-茚满的四种非对映异构体以对映异构体过量的方式合成，其中脂肪酶拆分为顺式-2-叠氮基-1-茚满醇，这是关键步骤。