N,N-diethyl-3-methyl-2-oxonononanamide | 884508-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methyl-2-oxonononanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-methyl-2-oxononanamide；N,N-Diethyl-3-methyl-2-oxononanamide
• CAS: 884508-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: OTKUMPAAEOVRDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 一氧化碳 、 二乙胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到N,N-diethyl-3-methyl-2-oxonononanamide
  参考文献：
  名称：

  金属络合物有效促进烷基碘的原子转移羰基化。在合成日红激肽前体和二氢辣椒素中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]在光辐照条件下，Pd（PPh（3））（4）和Mn（2）（CO）（10）有效地促进了导致羧酸酯的烷基碘的原子转移羰基化（ATC）。在胺的存在下，Pd（0）配合物会影响双羰基化反应，从而生成α-酮酰胺，而Mn（2）（CO）（10）仅加速单个羰基化反应，从而导致相应的酰胺反应。Pd（0）加速的ATC系统已成功应用于合成日红激肽和二氢辣椒素。

  DOI：

  10.1021/ol060123+

文献信息

• Atom transfer carbonylation using ionic liquids as reaction media
  作者：Takahide Fukuyama、Takaya Inouye、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.072

  日期：2007.1

  Photo-induced ATC reactions of RI, CO, and amines to produce amides, were examined using ionic liquids, such as [bmim]PF6 and [bmim]NTf2, as reaction media in the presence of a catalytic amount of a Pd-carbene complex. When the primary alkyl iodide was used, the yield of the amide was lowered due to competing S(N)2 reactions between RI and amines, whereas the reaction of the tertiary alkyl iodides was dependent on the structure of the substrates. ATC reactions of a wide variety of secondary RI proceeded smoothly when ionic liquids were used as reaction media. The Pd-catalyst and ionic liquid could also be recycled. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Effective Acceleration of Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides by Metal Complexes. Application to the Synthesis of the Hinokinin Precursor and Dihydrocapsaicin
  作者：Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol060123+

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Atom transfer carbonylation (ATC) of alkyl iodides leading to carboxylic acid esters is effectively accelerated by Pd(PPh(3))(4) and Mn(2)(CO)(10) under photoirradiation conditions. In the presence of amines, Pd(0) complexes affected double carbonylations leading to alpha-keto amides, whereas Mn(2)(CO)(10) accelerated only a single carbonylation reaction leading to the corresponding

  [反应：参见正文]在光辐照条件下，Pd（PPh（3））（4）和Mn（2）（CO）（10）有效地促进了导致羧酸酯的烷基碘的原子转移羰基化（ATC）。在胺的存在下，Pd（0）配合物会影响双羰基化反应，从而生成α-酮酰胺，而Mn（2）（CO）（10）仅加速单个羰基化反应，从而导致相应的酰胺反应。Pd（0）加速的ATC系统已成功应用于合成日红激肽和二氢辣椒素。