Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 493027-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 493027-46-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₈Si
• 分子量: 541.673
• InChiKey: JMURMHPDIZBTTP-JWJHGQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of sulfated O-linked oligosaccharides: epitopes for MECA-79

  摘要：

  Sulfated oligosaccharides I,II and III, representatives of those found on L-selectin counterreceptors, have been efficiently prepared employing a combination of chemical and enzymatic synthetic methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01795-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of sulfated O-linked oligosaccharides: epitopes for MECA-79

  摘要：

  Sulfated oligosaccharides I,II and III, representatives of those found on L-selectin counterreceptors, have been efficiently prepared employing a combination of chemical and enzymatic synthetic methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01795-1