6,7-Dimethoxy-flavanon | 34176-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-flavanon
• 英文别名: 6,7-Dimethoxyflavanone；6,7-dimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 34176-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QSWWJJFHVCOLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-flavanon
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Neuroprotective Selenoflavanones
  作者：Yong-Sung Choi、Dong-Myung Kim、Yoon-Jung Kim、Sai Yang、Kyung-Tae Lee、Jong Ryu、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.3390/ijms161226188

  日期：——

  The physicochemical properties and antioxidant activity of a molecule could be improved by the substitution of an oxygen atom in a molecule with selenium. We synthesized selenoflavanones and flavanones to evaluate their neuroprotective effects. The selenoflavanones showed improved physicochemical properties, suggestive of the ability to pass through the blood-brain barrier (BBB). They showed in vitro antioxidant effects against hydrogen peroxide, and did not result in severe cytotoxicity. Moreover, infarction volumes in a transient ischemia mouse model were significantly reduced by the selenoflavanone treatments.

  用硒取代分子中的氧原子可以改善分子的理化性质和抗氧化活性。我们合成了硒黄烷酮和黄烷酮，以评估它们的神经保护作用。硒黄烷酮显示出更好的理化特性，表明它们能够通过血脑屏障（BBB）。它们在体外对过氧化氢具有抗氧化作用，而且不会产生严重的细胞毒性。此外，硒黄烷酮还能显著减少瞬时缺血小鼠模型的梗死体积。
• Bargellini; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 170,177
  作者：Bargellini、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL MODULATORS OF NRF2 AND USES THEREOF
  申请人：Batist Gerald

  公开号：US20130137694A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  There is provided modulators of Nrf2 protein which comprises a compound which binds at least one of the BTB domain, IVR domain and Kelch domain of Keap1 protein, activating or inhibiting Nrf2. There is also provided pharmaceutical compositions containing the modulators, as well as uses and method of use of the modulators for the treatment of conditions.
• US9139592B2
  申请人：——

  公开号：US9139592B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• [EN] NOVEL MODULATORS OF NRF2 AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE LA NRF2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRT PHARMA INC

  公开号：WO2011156889A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  There is provided modulators of Nrf2 protein which comprises a compound which binds at least one of the BTB domain, IVR domain and Kelch domain of Keap1 protein, activating or inhibiting Nrf2. There is also provided pharmaceutical compositions containing the modulators, as well as uses and method of use of the modulators for the treatment of conditions.