2(R)-5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyl)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranylpropanal | 108470-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2(R)-5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyl)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranylpropanal
• 英文别名: 2(R)-5(R)-[2-(tert-butyldimethylsilyl)ethyl]-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranylpropanal
• CAS: 108470-21-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: NAXDQQZCJZBHCI-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyl)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranylpropanal 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5(R)-<5(R)-(2-hydroxyethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl>-4(R)-hydroxy-1-hexane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(2-benzyloxyethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-talofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2(R)-5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyl)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranylpropanal
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖完全合成16环大环内酯泰乐菌素的糖苷配基tylonolide。MPM和DMPM保护基团对羟基官能团的选择性应用

  摘要：

  通过D-葡萄糖通过一些立体选择性反应和苄基型保护基合成的片段i（C11–C17）和ii（C1–C10）被酯化并环化为16元烯酮，该烯酮很容易转化为噻咯烷内酯，泰乐菌素的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84872-8