5,7-diiodo-2-methylquinolin-8-ol | 7385-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-diiodo-2-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 5,7-diiodo-8-hydroxy-2-methylquinoline
• CAS: 7385-90-2
• 化学式: C₁₀H₇I₂NO
• 分子量: 410.981
• InChiKey: MLLYGURMTANGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diiodo-2-methylquinolin-8-ol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到5-iodo-2-methylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonreductive Deiodination of ortho-Iodo-Hydroxylated Arenes Using Tertiary Amines

  摘要：

  [GRAPHIC]A convenient and nonreductive deiodination is reported for the ortho-iodo-hydroxylated arenes inch, ding derivatives of quinolinol, phenol, and naphthol. Tertiary amines pyridine, triethylamine, and N-methylmorpholine in the presence of water initiated deiodination of ortho-iodo-hydroxylated arenes without affecting para-iodine and other reduction-susceptible groups. This reported method also works efficiently for polyiodinated systems. Simplicity, short reaction times, and absence of reducing catalyst are features of this method.

  DOI：

  10.1021/jo051191x
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 盐酸 、 一氯化碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,7-diiodo-2-methylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）与取代的8-羟基喹啉结合的溶液化学。

  摘要：

  8-羟基喹啉（8HQ）是亲脂性金属离子螯合剂家族，在过去的100年中已用于一系列分析和制药应用。最近，CQ（氯喹诺醇； 5-氯-7-碘-8-羟基喹啉）和PBT2（5,7-二氯-2-[（（二甲基氨基）甲基] -8-羟基喹啉）已经接受了阿尔茨海默氏病的临床试验。疾病和亨廷顿舞蹈病。由于CQ和PBT2似乎将金属重新分配到细胞中，因此这些化合物已被重新定义为铜和锌离子载体。尽管围绕临床试验的关注以及8HQ与金属之间的明确联系，但对于这些化合物如何结合二价金属（如铜和锌）以及它们在哺乳动物系统中的作用机理的基本解决方案化学仍然知之甚少。在这个研究中，我们结合使用X射线吸收光谱（XAS），高能分辨荧光检测（HERFD）XAS，电子顺磁共振（EPR）和紫外可见吸收光谱，研究了一系列8HQ衍生物的水溶液化学。为了规避8HQ化合物及其与Cu（II）的配合物的已知溶解性问题，并避免使用非生物有机溶剂，我们设计

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01356

文献信息

• Quantitative Analysis on Two-Point Ligand Modulation of Iridium Catalysts for Chemodivergent C–H Amidation
  作者：Yeongyu Hwang、Hoimin Jung、Euijae Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c02079

  日期：2020.5.13

  still elusive in most cases. Herein, we report a designing approach to enable selective nitrenoid transfer leading to sp2 spirocyclization and sp3 C-H insertion by cooperative two-point modulation of ligands in the CpXIr(III)(κ2-chelate) catalyst system. Computational analysis led us to interrogate structural motifs that can attribute to the desired mechanistic dichotomy. Multivariate linear regression

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING INFECTIONS DISEASES<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2016154051A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides compositions comprising a quinoline, a potentiating agent, and optionally a pharmaceutically acceptable carrier, for treating and/or preventing infectious diseases. The provided compositions may also include another therapeutic agent (e.g., antibiotic). The provided compositions may be useful in treating and/or preventing bacterial infections as well as inhibiting and eradicating biofilm formation.

  本发明提供了包含喹啉、增效剂和可选的药用载体的组合物，用于治疗和/或预防传染病。所提供的组合物也可以包括另一种治疗剂（例如抗生素）。所提供的组合物可能对治疗和/或预防细菌感染以及抑制和根除生物膜形成有用。
• Kinetics, Thermodynamics, and Structural Effects of Quinoline-2-Carboxylates, Zinc-Binding Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1 Re-sensitizing Multidrug-Resistant Bacteria for Carbapenems
  作者：Yuwen Jia、Barbara Schroeder、Yvonne Pfeifer、Christopher Fröhlich、Lihua Deng、Christoph Arkona、Benno Kuropka、Jana Sticht、Kenichi Ataka、Silke Bergemann、Gerhard Wolber、Christoph Nitsche、Martin Mielke、Hanna-Kirsti S. Leiros、Guido Werner、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00171

  日期：2023.9.14

  Carbapenem resistance mediated by metallo-β-lactamases (MBL) such as New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) has become a major factor threatening the efficacy of essential β-lactam antibiotics. Starting from hit fragment dipicolinic acid (DPA), 8-hydroxy- and 8-sulfonamido-quinoline-2-carboxylic acids were developed as inhibitors of NDM-1 with highly improved inhibitory activity and binding affinity

  由金属-β-内酰胺酶（MBL）如新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1）介导的碳青霉烯类耐药性已成为威胁必需β-内酰胺抗生素疗效的主要因素。从命中片段吡啶二羧酸 (DPA) 开始，8-羟基-和 8-磺酰胺基-喹啉-2-羧酸被开发为 NDM-1 抑制剂，具有高度改进的抑制活性和结合亲和力。天然蛋白质质谱和生物层干涉测量法证明，最活跃的化合物与两个锌离子形成可逆非活性三元蛋白质抑制剂复合物。通过等温滴定量热法和同位素标记蛋白质的核磁共振波谱显示 NDM-1 结构的修饰具有显着的熵增益。最好的化合物是 NDM-1 和其他代表性 MBL 的有效抑制剂，对人类锌结合酶没有或很少有抑制作用。这些抑制剂显着降低了美罗培南对重组表达bla NDM-1 的多重耐药细菌以及几种多重耐药临床菌株的最低抑菌浓度 (MIC)，其浓度对人体细胞无毒。
• Notes - A New Approach to Synthesis of Dihalogenated 8-Quinolinol Derivatives
  作者：A. Das、S. Mukherji

  DOI：10.1021/jo01360a607

  日期：1957.9
• Discovery of quinoline small molecules with potent dispersal activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis biofilms using a scaffold hopping strategy
  作者：Yasmeen Abouelhassan、Aaron T. Garrison、Gena M. Burch、Wilson Wong、Verrill M. Norwood、Robert W. Huigens

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.009

  日期：2014.11

  Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis are recognized as the most frequent cause of biofilm-associated nosocomial and indwelling medical device infections. Biofilm-associated infections are known to be highly resistant to our current arsenal of clinically used antibiotics and antibacterial agents. To exacerbate this problem, no therapeutic option exists that targets biofilm-dependent machinery critical to Staphylococcal biofilm formation and maintenance. Here, we describe the discovery of a series of quinoline small molecules that demonstrate potent biofilm dispersal activity against methicillin-resistant S. aureus and S. epidermidis using a scaffold hopping strategy. This interesting class of quinolines also has select synthetic analogues that demonstrate potent antibacterial activity and biofilm inhibition against S. aureus and S. epidermidis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.