1-((2-methoxyphenyl)thio)cyclohexanecarbonitrile | 1510799-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((2-methoxyphenyl)thio)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)sulfanylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1510799-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: AMKHCRMQZUOJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-methoxyphenyl)thio)cyclohexanecarbonitrile 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到环己甲腈,1-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2-((2-methoxyphenyl)thio)acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-((2-methoxyphenyl)thio)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s

文献信息

• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239835A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构被设计为具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。
• US9481645B2
  申请人：——

  公开号：US9481645B2

  公开（公告）日：2016-11-01