1-[1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone | 1017399-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one；1-[1-(3-chlorophenyl)-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1017399-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD10003319
• 分子量: 235.673
• InChiKey: LABPIJKUOMAUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1‑(5‑(4‑(benzyloxy)phenyl)‑3‑(1‑(3‑chlorophenyl)‑5‑methyl‑1H‑1,2,3‑triazol‑4‑yl)‑4,5‑dihydropyrazol‑1‑yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  携带(苄氧基)苯甲醛的吡唑啉的合成及抗菌评价

  摘要：

  由3-(4-(苄氧基)苯基)-1-(1-(芳基苯基)-5-甲基-1 H -1反应制备了一系列新型1,2,3-三唑连接的吡唑啉类似物， 2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 与水合肼在冰醋酸介质存在下。通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、13 C{ 1确定了新合成的吡唑啉衍生物的结构H}核磁共振和质谱分析。此外，合成化合物的DFT计算和合成化合物的3D结构使用Gaussian 09软件进行，混合模型和MM2力技术用于获得能量最小化结构。测定合成的吡唑啉对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。其中，吡唑啉苯环上的间氯取代化合物对铜绿假单胞菌的抑制程度最高，苯环对位溴取代的化合物对金黄色葡萄球菌的抑制程度最高。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02403-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基酯和羧酸作为能够抑制组织蛋白酶 B 的非经典碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  在此，我们报告了 28 种新的 1,2,3-三唑衍生物库的设计和合成，这些衍生物带有羧酸和酯部分，作为碳酸酐酶 (CA) 和组织蛋白酶 B 酶的双重抑制剂。体外测定了合成化合物对四种人 CA (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制潜力。与酯衍生物相比，羧酸衍生物对 hCA II、IX 和 XII 显示出低微摩尔抑制。大多数目标化合物对 hCA I 亚型的抑制作用较差。发现 4-氟苯基附加的羧酸衍生物6c是 hCA IX 和 hCA XII 最有效的抑制剂，两种亚型的K I值为 0.7 μM。新合成的化合物对 CA 和组织蛋白酶 B 表现出双重抑制作用。与相应的羧酸衍生物相比，酯衍生物在 10 -7 M 浓度下对组织蛋白酶 B 表现出更高的抑制百分比。目标化合物的计算机研究结果发现与组织蛋白酶B的活性位点与体外结果有良好的相关性。此外，两种化合物5i和6c对A549肺癌细胞表现出细胞毒活性，IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202300372

文献信息

• Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Heng-Shan Dong、Hui-Cheng Wang、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Fu-Hong Cui

  DOI：10.1002/jhet.336

  日期：——

  Several 2–amino‐6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile have been synthesized by Tandem Michael addition/imino‐nitrile cyclization and the structures of these compounds were established by MS, IR, CHN, and 1H NMR spectral data. The crystal structure of 2‐amino‐6‐[1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile was established by

  串联迈克尔·加成/亚氨基腈合成了几个2-氨基-6-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-苯基吡啶-3-腈通过MS，IR，CHN和1 H NMR光谱数据确定环化和这些化合物的结构。X表示2-氨基-6- [1-（4-甲氧基苯基）-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基] -4-苯基吡啶-3-腈的晶体结构射线衍射。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of β-azolyl- and β-azolylcarbonylenamines and their reactions with aromatic azides
  作者：Yuri M. Shafran、Tetyana V. Beryozkina、Ilya V. Efimov、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02525-2

  日期：2019.8

  Organocatalytic reactions of 4-acetyl-1,2,3-triazoles with aryl azides were used to obtain bis-1,2,3-triazoles containing directly linked ring systems. The reactions of 4-acetylazoles with DMF–DMA led to the formation of enamines. It was found that the acetyl and methyl groups in 4-acetyl-5-methyl-1,2,3-thiadiazole competed for the role of reactive site. The obtained enamines reacted with aryl azides, forming

  据报道，合成了4-乙酰基取代的唑（1,2,3-三唑，1,2,3-噻二唑和1,2-恶唑）。4-乙酰基1,2,3-三唑与芳基叠氮化物的有机催化反应用于获得含有直接连接的环系统的双1,2,3-三唑。4-乙酰基唑与DMF-DMA的反应导致烯胺的形成。发现4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑中的乙酰基和甲基竞争反应位点的作用。获得的烯胺与叠氮化物芳基反应，形成通过羰基连接的双环杂环。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析证明。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107703
  作者：Sabt, Ahmed、Khaleel, Eman F.、Shaldam, Moataz A.、Ebaid, Manal S.、Mustafa Badi, Rehab、Allayeh, Abdou K.、Eldehna, Wagdy M.、Dziadek, Jaroslaw

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107703

  日期：——

  Sporadically and periodically, influenza outbreaks threaten global health and the economy. Antigen drift-induced influenza virus mutations hamper antiviral drug development. Thus, a novel antiviral agent is urgently needed to address medication inefficacy issues. Herein, sixteen new quinoline-triazole hybrids and were prepared and evaluated against the H1N1 virus. In particular, , , and showed promising

  流感的爆发偶尔或周期性地威胁着全球健康和经济。抗原漂移诱导的流感病毒突变阻碍了抗病毒药物的开发。因此，迫切需要一种新型抗病毒药物来解决药物无效问题。在此，制备了 16 种新的喹啉-三唑杂化物并针对 H1N1 病毒进行了评估。特别是， 、 、 和 显示出有前景的 H1N1 抗病毒活性，选择性指数 (SI) CC/IC 值为 15.8、37 和 29.15。之后，研究了最有效的候选物 、 和 的各种作用机制（病毒复制、吸附和杀病毒活性）的抑制率。此外，还评估了它们抑制神经氨酸酶的能力。 Hybrid 的 IC 值为 0.30 µM，表现出与奥司他韦相当的有效抑制活性。最终，进行了分子建模研究，包括分子对接和分子动力学模拟，为观察到的抗病毒结果提供科学依据。
• Wang, Hui-Cheng; Li, Rong-Shan; Dong, Hong-Ru, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 521 - 526
  作者：Wang, Hui-Cheng、Li, Rong-Shan、Dong, Hong-Ru、Dong, Heng-Shan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial evaluation of pyrazolines carrying (benzyloxy)benzaldehyde moiety
  作者：C. H. Aminath Rajeena、Vinuta Kamat、Veerabhadragouda B. Patil、Suresh P. Nayak、Sheela Khanapure、Delicia A. Barretto、Shyam K. Vootla

  DOI：10.1007/s13738-021-02403-9

  日期：2022.5

  were prepared by the reaction of 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(1-(arylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one with hydrazine hydrate in the presence of glacial acetic acid medium. The structures of the newly synthesized pyrazoline derivatives were established by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, 13C1H} NMR, and mass spectral analysis. In addition, synthesized compounds DFT calculations

  由3-(4-(苄氧基)苯基)-1-(1-(芳基苯基)-5-甲基-1 H -1反应制备了一系列新型1,2,3-三唑连接的吡唑啉类似物， 2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 与水合肼在冰醋酸介质存在下。通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、13 C 1确定了新合成的吡唑啉衍生物的结构H}核磁共振和质谱分析。此外，合成化合物的DFT计算和合成化合物的3D结构使用Gaussian 09软件进行，混合模型和MM2力技术用于获得能量最小化结构。测定合成的吡唑啉对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。其中，吡唑啉苯环上的间氯取代化合物对铜绿假单胞菌的抑制程度最高，苯环对位溴取代的化合物对金黄色葡萄球菌的抑制程度最高。 图形摘要