(E)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1-piperidin-1-ylbut-3-en-1-one | 875050-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1-piperidin-1-ylbut-3-en-1-one
• CAS: 875050-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: OBXPZURIUBQCLV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1-piperidin-1-ylbut-3-en-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Acids by Alkylation of α-Ketoamide-Derived Dienediolates

  摘要：

  α-酮酰胺的两次脱质子化生成二烯二醇盐，它们经历区域选择性的α-烷基化反应，生成α-取代-α-羟基-β,γ-不饱和酰胺。生成的1,2-二取代烯烃仅为E-异构体。1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃也可以制备。这些酰胺可以容易地转化为相应的酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918481
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1-piperidin-1-ylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Acids by Alkylation of α-Ketoamide-Derived Dienediolates

  摘要：

  α-酮酰胺的两次脱质子化生成二烯二醇盐，它们经历区域选择性的α-烷基化反应，生成α-取代-α-羟基-β,γ-不饱和酰胺。生成的1,2-二取代烯烃仅为E-异构体。1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃也可以制备。这些酰胺可以容易地转化为相应的酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918481