(3S,5S)-tert-butyl 5-(iodomethyl)-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1440524-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-tert-butyl 5-(iodomethyl)-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S)-5-(iodomethyl)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1440524-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₄
• 分子量: 340.158
• InChiKey: SNTMKZWDBMTXPQ-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁氧基)-2-甲基-3-氧代丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 水 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (3S,5R)-tert-butyl 5-(iodomethyl)-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 、 (3S,5S)-tert-butyl 5-(iodomethyl)-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基苄基丙二酸叔丁酯的对映选择性相转移催化α-烷基化†

  摘要：

  开发了一种新的不对称合成方法，该方法可通过相转移催化（PTC）烷基化反应制备用于构筑季碳中心的α，α-二烷基丙二酸酯。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物（10）存在下，在相转移催化条件下2-甲基苄基α-甲基丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化，得到相应的α，α-二烷基丙二酸酯，化学含量高（高达99％）和光学收率（ee高达91％），可在碱性碱性条件下选择性水解为丙二酸单酸，转化为通用的手性中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob40481a