2-pent-3-yn-1-ylcycloheptanone | 412034-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pent-3-yn-1-ylcycloheptanone
• 英文别名: 2-(pent-3-yn-1-yl)cycloheptan-1-one；2-Pent-3-ynylcycloheptan-1-one
• CAS: 412034-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NJLJGRLYKOTMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pent-3-yn-1-ylcycloheptanone 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 collidine hydrochloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (10-ethylidene-cis-bicyclo[5.3.0]dec-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Gansaeuer; Pierobon; Bluhm, Synthesis, 2001, # 16, p. 2500 - 2520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-pent-3-yn-1-ylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  用于构建完全取代的环戊烯酮的 Pauson-Khand 型成环反应的补充过程。

  摘要：

  描述了 Pauson-Khand 环化的补充工艺，该工艺非常适合锻造密集取代/氧化的环戊烯酮产品（包括完全取代的变体）。该反应被认为是通过一系列金属环介导的成键事件进行的，该事件使内部炔烃和β-酮酯参与形成两个CC键的环化过程。还建立了这种成环过程的变体，其提供缺乏烯丙基叔醇的脱氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03922

文献信息

• Studies Targeting Ryanodol Result in an Annulation Reaction for the Synthesis of a Variety of Fused Carbocycles
  作者：Rajdip Karmakar、Arnold L. Rheingold、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02278

  日期：2019.8.2

  described to access a range of polycyclic and highly oxygenated carbocycles. First developed in an approach to the synthesis of ryanodol, metallacycle-mediated annulative diketone–alkyne coupling defines a framework for realization of new retrosynthetic relationships for complex molecule synthesis. In addition to demonstrating this reaction in the context of forging distinct carbocyclic systems, including

  描述了一种环化反应以接近一系列多环和高度氧化的碳环。金属环介导的环二酮-炔烃偶合偶联是首先以合成ryanodol的方法开发的，为实现复杂分子合成的新反合成关系定义了框架。除了在锻造不同的碳环体系（包括具有七元环的碳环体系）的情况下证明该反应外，选择淬灭剂还可以带来独特的反应结果。