4-methoxyhexahydro-1,2,3,6,7,8-pyrene | 104690-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyhexahydro-1,2,3,6,7,8-pyrene
• 英文别名: 4-methoxy-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene
• CAS: 104690-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QDFOHHSDLALXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyhexahydro-1,2,3,6,7,8-pyrene 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 pyreno<4,5-b>furane
  参考文献：
  名称：

  Demerseman, Pierre; Tric, Bernadette; Strapelias, Helene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1337 - 1339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-六氢芘 在 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methoxyhexahydro-1,2,3,6,7,8-pyrene
  参考文献：
  名称：

  Demerseman, Pierre; Tric, Bernadette; Strapelias, Helene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1337 - 1339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel 4-hydroxypyrene-based “off–on” fluorescent probe with large Stokes shift for detecting cysteine and its application in living cells
  作者：Wenhao Sun、Xinxue Tang、Jingyang Li、Menglu He、Ran Zhang、Xiang'en Han、Yun Zhao、Zhonghai Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151467

  日期：2020.2

  4-acrylatepyrene (PYAC) based on 4-hydroxypyrene, which can effectively detect cysteine (Cys). The probe PYAC uses acrylate moiety as a recognition site and has relatively high selectivity and sensitivity for Cys with the detection limit of 0.062 μM. After treatment with Cys, PYAC exhibits “off-on” switching property and large Stokes shift (171 nm). Due to nucleophilic addition and specific intramolecular cyclization

  本文报道了一种新型的基于4-羟基py的荧光探针4-丙烯酸py（PYAC），它可以有效地检测半胱氨酸（Cys）。探针PYAC使用丙烯酸酯部分作为识别位点，对Cys具有相对较高的选择性和灵敏度，检测极限为0.062μM。用Cys，PYAC治疗后具有“关断”开关性能和较大的斯托克斯位移（171 nm）。由于亲核加成和特定的分子内环化作用，与其他氨基酸和常见离子（包括高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）具有与Cys相似的结构）相比，它对Cys的选择性更高。识别机制已通过高效液相色谱（HPLC）和核磁共振波谱（1 H NMR）进行了表征。抗干扰测试和pH影响测试显示，它适用于检测活细胞中的Cys。最终，探针PYAC已成功应用于细胞毒性可忽略不计的细胞成像。
• DEMERSEMAN, P.;TRIC, B.;STRAPELIAS, H.;ROYER, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1337-1339
  作者：DEMERSEMAN, P.、TRIC, B.、STRAPELIAS, H.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Demerseman, Pierre; Tric, Bernadette; Strapelias, Helene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1337 - 1339
  作者：Demerseman, Pierre、Tric, Bernadette、Strapelias, Helene、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——